Nació el 8 de abril de 1891 en Filadelfia del Dr. William Shaw y Delia Allman Stewart. Sus padres la enviaron a ella y a su hermana Margretta a una escuela privada en Filadelfia.
Stewart comenzó a hacer arte en 1925. Estudió en la Academia de Bellas Artes de Pensilvania y se centró en la pantomima, el diseño de escenarios y la pintura al fresco . En 1921 viajó a Italia, Grecia y Francia, donde se convirtió en alumna de la Escuela Americana de Bellas Artes.
Stewart se hizo conocida por sus dibujos, pinturas, grabados en bloque y grabados en linóleo . Dorothy firmó sus huellas con las iniciales, DNS
En 1936, fue considerada una de las integrantes del Colectivo de Artistas de la WPA en Nuevo México. Pintó un mural para la entrada del Little Theatre de Albuquerque que representa un enfrentamiento entre cristianos y moros retratado en obras de teatro folclóricas de Nuevo México. [2]
Adquirió una máquina de escribir y una imprenta de un periódico en español desaparecido en Española en 1948, y fue entonces cuando Dorothy comenzó a producir vibrantes libros ilustrados multicolores. Stewart fue una de las primeras mujeres en dirigir una imprenta privada en el suroeste. (Smith, 94)
De las dos hermanas, Dorothy era más sociable. Construyó un estudio al este de El Zaguán donde la artista organizaba conciertos, conferencias, representaciones de títeres de sombras y exhibiciones que representaban su amplia gama de intereses. (Smith, 96) El Zaguán aún conserva un programa de residencia de artistas con exhibiciones bajo la Fundación Histórica de Santa Fe.