Conde de Winchester fue un título que se creó tres veces en la Nobleza de Inglaterra durante la Edad Media . El primero fue Saer de Quincy , que recibió el título de condado en 1207/8 después de que su esposa heredara la mitad de las tierras de los condes Beaumont de Leicester . Esta creación se extinguió en 1265 tras la muerte sin herederos varones del hijo de Saer, Roger de Quincy . En 1322, el rey Eduardo II nombró al anciano Hugh le Despenser conde de Winchester. Esta creación caducó después de la ejecución de Despenser en 1326.
Durante su exilio en 1470-1471, Eduardo IV había sido huésped de un noble flamenco , Luis de Brujas . Después del regreso de Edward al trono, Lewis fue recompensado con el condado de Winchester. Su hijo, el segundo conde, lo devolvió a la corona en 1500.