Nació en Campbelltown en Tasmania al ministro metodista Henry Greenwood y Caroline Jane Tuckfield. La familia se mudó a Victoria alrededor de 1890, y Greenwood se convirtió en un empleado de oficina y, a partir de 1897, en un trabajador agrícola. Sufrió un accidente en 1902 y regresó a Melbourne , convirtiéndose en un viajero comercial. Desde 1904 dirigió una empresa de fabricación de carpas, que finalmente se expandió para convertirse en un gran almacén de productos blandos. El 6 de febrero de 1906 se casó con Myra Frances Burchett, con quien tuvo siete hijos. En 1917 fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Victoria por Boroondara ; fue considerado un nacionalista, pero nunca buscó el respaldo formal del partido. Continuó en la Asamblea, trasladándose a Nunawading en 1927, hasta que se retiró para permitir que Robert Menzies se postulara para un escaño en la Cámara Baja en 1929. Greenwood murió en Richmond en 1948. [1]