Fue el único hijo sobreviviente de William Ayscough de South Kelsey, Lincolnshire y se educó en Sidney Sussex College, Cambridge (1612). [1] Sucedió a su padre en 1611 y a su abuelo en 1612 y fue nombrado caballero en 1613.
Fue juez de paz de Lindsey, Lincolnshire desde 1618 hasta al menos 1640 y fue nombrado Alto Sheriff de Lincolnshire entre 1631 y 1632. Fue elegido diputado por Lincoln en 1621 y 1628 y como caballero de la comarca (MP) por Lincolnshire en noviembre de 1640. Como puritano devoto, se opuso al préstamo forzoso (una demanda de Carlos I de que la gente le "prestara" dinero) en 1627 y fue brevemente destituido del banquillo y encarcelado. Fue un partidario activo del Parlamento durante la Guerra Civil .
Se casó con Frances, la hija y heredera de Sir Nicholas Clifford de Bobbing Court, Kent, con quien tuvo 7 hijos y 6 hijas. Fue sucedido por su hijo Edward Ayscough , también diputado.
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