Wingfield se casó con Mary Harington, una hija de Sir James Harington y Lucy Sidney, la hija de Sir William Sidney de Penshurst .
Una carta de Jacques Petit a Anthony Bacon de enero de 1596 menciona una máscara de Nochevieja de la invención de Wingfield y una actuación de Titus Andronicus en Burley-on-the-Hill, la casa de su cuñado Sir John Harington de Exton , organizada por su hija Lucy Russell, condesa de Bedford . La mascarada de Wingfield fue presumiblemente producida e interpretada por la familia, con la condesa de Bedford, mientras que la obra de Shakespeare fue interpretada por profesionales, los Lord Chamberlain's Men , los "comediantes de Londres" en la frase de Petit. [2]
Mary, Lady Wingfield, con sus hermanas, era una mecenas de la literatura. En 1600, el joven Sir William Cornwallis publicó sus Ensayos con una carta de dedicatoria de Henry Olney a tres de las hermanas Harington; " Lady Sara Hastings , Lady Theodosia Dudley , Lady Mary Wingfield", y su amiga y prima Lady Mary Dyer (m. 1601), la esposa de Sir Richard Dyer de Great Staughton . [3] Robert Cawdrey dedicó su diccionario, el Table Alphabeticall a cinco hijas de Lucy Sidney, Lady Harington; Sarah, Lady Hastings, Theodosia, Lady Dudley, Elizabeth, Lady Montagu, Frances, Lady Leigh y Mary, Lady Wingfield. [4]
Mary, Lady Wingfield todavía estaba viva en 1628 cuando era la ejecutora de William Mason de Westminster, quien dejó legados a varios miembros femeninos de la familia Harington / Sidney, incluidos anillos de diamantes para la condesa de Home , Sarah Stanhope y Lady Dyer y el joven Lady Dyer . Mason poseía retratos en miniatura de Catherine, la condesa de Chesterfield , Sarah, Lady Hastings y Theodosia, Lady Dudley. [5]