Nacido en Emerson, Manitoba , recibió un Doctorado en Medicina de la Universidad de Manitoba en 1911. Se convirtió en oficial médico del Canadian Pacific Railway y se mudó a Medicine Hat , Alberta . En 1912, se casó con Harriet Robinson, una enfermera registrada . Tuvieron 4 hijas: Margaret, Edith, Norma y Lorraine.
Primero se postuló sin éxito para la Cámara de los Comunes de Canadá en la carrera de Medicine Hat en las elecciones federales de 1921 . Liberal , fue elegido en las elecciones federales de 1925 y reelegido en 1926 y 1930 . Fue derrotado en 1935 y reelegido en 1940 . Fue nombrado miembro del Senado de Canadá en 1945 en representación de la división senatorial de Medicine Hat. Renunció en 1968 poco antes de su muerte.
La escuela Senator Gershaw en Bow Island , Alberta , recibe su nombre en su honor, además de Gershaw Drive Southwest en Medicine Hat, una carretera urbana de acceso limitado que lleva partes de la autopista 41A y la autopista 3 .