Friedrich August Kekulé , más tarde Friedrich August Kekulé von Stradonitz ( / k eɪ k əl eɪ / KAY -kəl-ay , [1] alemán: [fʁiːdʁɪç ʔaʊɡʊst Kekulé fɔn ʃtʁadoːnɪts] ; septiembre 7, 1829 a julio 13, 1896 ), fue un alemán químico orgánico . Desde la década de 1850 hasta su muerte, Kekulé fue uno de los químicos más destacados de Europa, especialmente en química teórica . Fue el principal fundador de la teoría de la estructura química y, en particular, de la estructura Kekulé del benceno .
Agosto Kekulé | |
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Nació | Friedrich August Kekulé 7 de septiembre de 1829 |
Fallecido | 13 de julio de 1896 | (66 años)
Nacionalidad | alemán |
alma mater | Universidad de Giessen |
Conocido por | Teoría de la estructura química Tetravalencia del carbono Estructura del benceno |
Premios | Medalla Copley (1885) |
Carrera científica | |
Instituciones | Universidad de Heidelberg Universidad de Gante Universidad de Bonn |
Tesis | Ueber die Amyloxydschwefelsäure und einige ihrer Salze (1852) |
Asesores académicos | Justus von Liebig |
Estudiantes de doctorado | Jacobus Henricus van 't Hoff Hermann Emil Fischer Adolf von Baeyer Richard Anschütz |
Influencias | Alexander Williamson Charles Gerhardt Auguste Laurent William Odling Charles Adolphe Wurtz |
Influenciado | Albert Ladenburg |
Nombre
Kekulé nunca usó su primer nombre de pila; fue conocido durante toda su vida como August Kekulé. Después de ser ennoblecido por el Kaiser en 1895, adoptó el nombre de August Kekule von Stradonitz, sin el acento agudo francés sobre la segunda "e". Al parecer, el padre de Kekulé había añadido el acento francés al nombre durante la ocupación napoleónica de Hesse por Francia, para asegurarse de que los francófonos pronunciaran la tercera sílaba. [2]
Primeros años
Hijo de un funcionario, Kekulé nació en Darmstadt , la capital del Gran Ducado de Hesse . Después de graduarse de la escuela secundaria (el Gran Gimnasio Ducal de Darmstadt), en el otoño de 1847 ingresó en la Universidad de Giessen , con la intención de estudiar arquitectura. [3] Después de escuchar las conferencias de Justus von Liebig en su primer semestre, decidió estudiar química. [3] Después de cuatro años de estudio en Giessen y un breve servicio militar obligatorio, tomó ayudantías temporales en París (1851–52), en Chur , Suiza (1852–53), y en Londres (1853–55), donde fue influenciado decisivamente por Alexander Williamson . Su doctorado en Giessen fue otorgado en el verano de 1852.
Teoría de la estructura química
En 1856, Kekulé se convirtió en Privatdozent en la Universidad de Heidelberg . En 1858 fue contratado como profesor titular en la Universidad de Gante , luego en 1867 fue llamado a Bonn , donde permaneció el resto de su carrera. Basando sus ideas en las de predecesores como Williamson, Charles Gerhardt , Edward Frankland , William Odling , Auguste Laurent , Charles-Adolphe Wurtz y otros, Kekulé fue el principal formulador de la teoría de la estructura química (1857-1858). Esta teoría procede de la idea de valencia atómica, especialmente la tetravalencia del carbono (que Kekulé anunció a finales de 1857) [4] y la capacidad de los átomos de carbono para enlazarse entre sí (anunciada en un artículo publicado en mayo de 1858) [5 ] a la determinación del orden de enlace de todos los átomos de una molécula. Archibald Scott Couper llegó de forma independiente a la idea de la auto-vinculación de átomos de carbono (su artículo apareció en junio de 1858), [6] y proporcionó las primeras fórmulas moleculares donde las líneas simbolizan enlaces que conectan los átomos. Para los químicos orgánicos, la teoría de la estructura proporcionó una nueva claridad de comprensión y una guía confiable para el trabajo tanto analítico como especialmente sintético. Como consecuencia, el campo de la química orgánica se desarrolló explosivamente a partir de este punto. Entre los más activos en la realización de las primeras investigaciones estructurales se encontraban, además de Kekulé y Couper, Frankland , Wurtz , Alexander Crum Brown , Emil Erlenmeyer y Alexander Butlerov . [7]
La idea de Kekulé de asignar ciertos átomos a ciertas posiciones dentro de la molécula y conectarlos esquemáticamente usando lo que él llamó sus "Verwandtschaftseinheiten" ("unidades de afinidad", ahora llamadas " valencias " o "enlaces"), se basó en gran medida en la evidencia de reacciones químicas. , en lugar de en los métodos instrumentales que poder mirar directamente en la molécula, tales como cristalografía de rayos X . Aún no se habían desarrollado tales métodos físicos de determinación estructural, por lo que los químicos de la época de Kekulé tenían que depender casi por completo de la química llamada "húmeda". Algunos químicos, en particular Hermann Kolbe , criticaron duramente el uso de fórmulas estructurales que se ofrecieron, como él pensaba, sin pruebas. Sin embargo, la mayoría de los químicos siguieron el ejemplo de Kekulé en la búsqueda y desarrollo de lo que algunos han llamado teoría de la estructura "clásica", que fue modificada después del descubrimiento de los electrones (1897) y el desarrollo de la mecánica cuántica (en la década de 1920).
La idea de que el número de valencias de un elemento dado era invariante era un componente clave de la versión de la química estructural de Kekulé. Esta generalización sufrió muchas excepciones y posteriormente fue reemplazada por la sugerencia de que las valencias se fijaban en ciertos estados de oxidación . Por ejemplo, el ácido periódico según la teoría de la estructura de Kekulé podría representarse por la estructura de la cadena IOOOOH. Por el contrario, la estructura moderna del ácido (meta) periódico tiene los cuatro átomos de oxígeno que rodean al yodo en una geometría tetraédrica. [ cita requerida ]
Benceno
El trabajo más famoso de Kekulé fue sobre la estructura del benceno . [3] En 1865 Kekulé publicó un artículo en francés (porque todavía estaba en Bélgica) sugiriendo que la estructura contenía un anillo de seis miembros de átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternos. [8] Al año siguiente publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema. [9]
La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía mucho tiempo, pero su estructura altamente insaturada era un desafío de determinar. Archibald Scott Couper en 1858 y Joseph Loschmidt en 1861 sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples dobles enlaces o múltiples anillos, pero el estudio de compuestos aromáticos estaba en sus primeros años, y entonces había muy poca evidencia disponible para ayudar a los químicos a decidir sobre cualquier estructura en particular.
Hacia 1865 se disponía de más pruebas, especialmente con respecto a las relaciones de los isómeros aromáticos . Kekulé defendió su estructura propuesta considerando el número de isómeros observados para los derivados del benceno. Para cada monoderivado de benceno (C 6 H 5 X, donde X = Cl, OH, CH 3 , NH 2 , etc.) solo se encontró un isómero, lo que implica que los seis carbonos son equivalentes, por lo que la sustitución en cualquier carbono da sólo un único producto posible. Para los derivados como las toluidinas , C 6 H 4 (NH 2 ) (CH 3 ), se observaron tres isómeros, para lo cual Kekulé propuso estructuras con los dos átomos de carbono sustituidos separados por uno, dos y tres enlaces carbono-carbono, posteriormente denominados isómeros orto, meta y para respectivamente. [10]
El recuento de posibles isómeros para las derivadas fue, sin embargo, criticado por Albert Ladenburg , un ex alumno de Kekulé, quien argumentó que la estructura de Kekulé de 1865 implicaba dos estructuras "orto" distintas, dependiendo de si los carbonos sustituidos están separados por un simple o doble vínculo. [11] Dado que los ortoderivados del benceno nunca se encontraron en más de una forma isomérica, Kekulé modificó su propuesta en 1872 y sugirió que la molécula de benceno oscila entre dos estructuras equivalentes, de tal manera que los enlaces simples y dobles intercambian continuamente posiciones. . [12] [13] Esto implica que los seis enlaces carbono-carbono son equivalentes, ya que cada uno es único la mitad del tiempo y el doble la mitad del tiempo. Linus Pauling propuso una base teórica más firme para una idea similar en 1928 , quien reemplazó la oscilación de Kekulé por el concepto de resonancia entre estructuras mecánicas cuánticas. [14]
El sueño de Kekulé
La nueva comprensión del benceno, y por tanto de todos los compuestos aromáticos, demostró ser tan importante para la química pura y aplicada después de 1865 que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó una elaborada apreciación en honor de Kekulé, celebrando el vigésimo quinto aniversario de su primer papel de benceno. Aquí Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma de anillo de la molécula de benceno después de tener un ensueño o un sueño diurno de una serpiente agarrando su propia cola (este es un símbolo antiguo conocido como ouroboros ). [15] Este es probablemente un ejemplo del ejercicio de un estado imaginativo particular, que involucra procesos homoespaciales y janusianos, seguidos de un pensamiento lógico escalonado. [dieciséis]
Una descripción humorística similar del benceno había aparecido en 1886 en el Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Diario de la Sociedad Química Sedienta ), una parodia de la Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , solo que la parodia tenía monos agarrándose unos a otros en un círculo, en lugar de serpientes como en la anécdota de Kekulé. [17] Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una sátira de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya conocida por transmisión oral, incluso si aún no había aparecido impresa. [18] Otros han especulado que la historia de Kekulé en 1890 fue una nueva parodia de la parodia del mono, y fue una mera invención en lugar de un recuerdo de un evento en su vida.
El discurso de Kekulé de 1890, [19] en el que aparecían estas anécdotas, ha sido traducido al inglés. [20] Si se considera que la anécdota refleja un recuerdo preciso de un evento real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debe haber ocurrido a principios de 1862. [21]
Contó otra anécdota autobiográfica en el mismo discurso de 1890, de una visión anterior de átomos y moléculas danzantes que condujo a su teoría de la estructura, publicada en mayo de 1858. Esto sucedió, afirmó, mientras viajaba en la cubierta superior de un caballo. - ómnibus dibujado en Londres. Una vez más, si se considera que la anécdota refleja un recuerdo preciso de un evento real, las circunstancias relatadas en la anécdota sugieren que debe haber ocurrido a fines del verano de 1855. [22]
Honores
En 1895, Kekulé fue ennoblecido por el Kaiser Wilhelm II de Alemania , dándole el derecho de agregar "von Stradonitz" a su nombre, refiriéndose a una posesión de sus ancestros patrilineales en Stradonice , Bohemia. Este título fue utilizado por su hijo, el genealogista Stephan Kekulé von Stradonitz . De los primeros cinco premios Nobel de Química , los estudiantes de Kekulé ganaron tres: van 't Hoff en 1901, Fischer en 1902 y Baeyer en 1905.
Un monumento de tamaño más grande que el de Kekulé se encuentra frente al antiguo Instituto de Química de la Universidad de Bonn . Su monumento suele ser decorado por estudiantes, por ejemplo, para el Día de San Valentín .
Ver también
- Molécula no Kekulé
- Programa Kekulé
- Auguste Laurent
Referencias
- ^ "Fórmula de Kekulé" . Diccionario íntegro de Random House Webster .
- ^ Nickon, Alex; Platero, Ernest F. (22 de octubre de 2013). Química orgánica: el juego de los nombres: términos acuñados modernos y sus orígenes . Elsevier. ISBN 978-1-4831-4523-5.
- ^ a b c Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 15 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 717–718.
- ^ Agosto Kekulé (1857). "Über die sg gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radicale" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 104 (2): 129-150. doi : 10.1002 / jlac.18571040202 .
- ^ Agosto Kekulé (1858). "Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 106 (2): 129-159. doi : 10.1002 / jlac.18581060202 .
- ^ COMO Couper (1858). "Sur une nouvelle théorie chimique" . Annales de chimie et de physique . 53 : 488–489.
- ^ Alan J. Rocke (2010). Imagen y realidad: Kekulé, Kopp y la imaginación científica . Prensa de la Universidad de Chicago. ISBN 978-0-226-72332-7.
- ^ Agosto Kekulé (1865). "Sur la constitución de sustancias aromáticas". Bulletin de la Société Chimique de Paris . 3 (2): 98-110.
- ^ Agosto Kekulé (1866). "Untersuchungen uber aromatische Verbindungen" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 137 (2): 129-196. doi : 10.1002 / jlac.18661370202 .
- ^ "Friedrich August Kekule von Stradonitz –inventor de la estructura del benceno - World Of Chemicals" . www.worldofchemicals.com . Consultado el 2 de marzo de 2018 .
- ↑ Ladenburg, Albert (1869) "Bemerkungen zur aromatischen Theorie" (Observaciones sobre la teoría aromática), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 2 : 140-142.
- ^ Kekulé, agosto (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds (Sobre algunos productos de condensación de aldehídos)" . Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). Wiley. 162 (2-3): 309-320. doi : 10.1002 / jlac.18721620211 . ISSN 0075-4617 .
- ^ Pierre Laszlo (abril de 2004). "Reseña del libro: Jerome A. Berson: descubrimiento químico y el programa de los lógicos. Un emparejamiento problemático, Wiley-VCH, Weinheim, 2003" . Revista Internacional de Filosofía de la Química . Hyle. 10 (1). ISSN 1433-5158 . Consultado el 6 de julio de 2013 .
- ^ Pauling, Linus (1 de abril de 1928). "El enlace químico de electrones compartidos" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 14 (4): 359–362. Código Bibliográfico : 1928PNAS ... 14..359P . doi : 10.1073 / pnas.14.4.359 . PMC 1085493 . PMID 16587350 . Consultado el 29 de noviembre de 2020 .
- ^ Leer, John (1957). De la alquimia a la química . págs. 179–180. ISBN 978-0-486-28690-7.
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- ^ Traducido al inglés por D. Wilcox y F. Greenbaum, Journal of Chemical Education , 42 (1965), 266–67.
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- ^ OT Benfey (1958). "August Kekulé y el nacimiento de la teoría estructural de la química orgánica en 1858". Revista de educación química . 35 (1): 21-23. Código Bibliográfico : 1958JChEd..35 ... 21B . doi : 10.1021 / ed035p21 .
- ^ Jean Gillis (1866). "Auguste Kekulé et son oeuvre, realisee a Gand de 1858 a 1867". Mémoires de l'Académie Royale de Belgique . 37 (1): 1–40.
- ^ Alan J. Rocke (2010). Imagen y realidad: Kekulé, Kopp y la imaginación científica . Prensa de la Universidad de Chicago. págs. 60–66. ISBN 978-0-226-72332-7.
Otras lecturas
- Benfey, O. Theodor. "August Kekule y el nacimiento de la teoría estructural de la química orgánica en 1858". Revista de educación química . Volumen 35, No. 1, enero de 1958. p. 21-23. - Incluye una traducción al inglés del discurso de Kekule de 1890 en el que habló sobre su desarrollo de la teoría de la estructura y la teoría del benceno.
- Rocke, AJ, Imagen y realidad: Kekule, Kopp y la imaginación científica (University of Chicago Press, 2010).
enlaces externos
- Kekulés Traum (El sueño de Kekulé, en alemán)
- Kekulé: un científico y un soñador
- . Nueva Enciclopedia Internacional . 1905.