Miembro de la academia de fútbol de Ayr United, [1] Armstrong hizo su debut en el primer equipo de la Segunda División escocesa como suplente el 7 de mayo de 2011 contra el Brechin City en Glebe Park. [2] Ayr United ganó el ascenso a través de los play-offs [3] e hizo su debut en la Primera División escocesa el día inaugural de la temporada 2011-12 . [4]
Armstrong pasó al fútbol juvenil con Troon [5] para adquirir experiencia en el fútbol regular del primer equipo después de una larga educación con el Ayr United . Su versatilidad lo ha visto utilizado como lateral derecho, central y mediocampista. Ganó el premio al Jugador del Año en la temporada 2012-13 jugando como lateral izquierdo y desde entonces ha sido utilizado de manera más constante.