Nacido en Chicago, Illinois , LaPaille se graduó de la Universidad Loyola de Chicago con una licenciatura en administración de empresas. LaPaille fue presidente del Partido Demócrata de Illinois de 1990 a 1998 . En 1990, Crain's Chicago Business lo nombró como una de sus 40 personas menores de 40 años que se destacaron en los negocios y/o el gobierno. Se desempeñó como miembro demócrata del Senado del Estado de Illinois.1993–1994. Durante su tiempo en el Senado, fue el portavoz de la minoría en el Comité de Elecciones y Gobierno Local. Sus otras asignaciones en comités incluyeron el Comité de Agricultura y Conservación y el Comité de Instituciones Financieras. También fue Director General de Chestnut Hill Partners; una firma de búsqueda de ejecutivos. [1]