Nacido en Loddington en Northamptonshire , Chester trabajó en la fabricación de botas desde los trece años. [1] [2] Se unió al Sindicato Nacional de Operadores de Botas y Calzado al año siguiente, [1] y desde 1915 fue subsecretario de su rama. [2] En 1930, fue elegido secretario general del sindicato, y en 1937 fue elegido miembro del Consejo General del Congreso de Sindicatos (TUC). [1]
Fue en el TUC donde Chester alcanzó la mayor prominencia. Reconocido como un experto en materia económica y educativa, en 1942 presentó el documento de política "Educación después de la guerra" del TUC, y presidió el comité económico del TUC durante varios años. [1]
En su tiempo libre, Chester era un gran naturalista . Fue secretario de la Kettering and District Naturalists 'Society desde 1908 hasta 1930 y, más tarde, fue nombrado miembro de la Royal Horticultural Society . [2]