Di Masi comenzó su carrera en el club local Foggia, donde se convirtió en la primera opción en la temporada 1999-2000 de la Serie C2 , después de que Foggia descendiera de la Serie C1 .
En 2000, fue fichado por la Roma junto a su compañero Attilio Nicodemo y Franco Brienza . Di Masi firmó un contrato de 5 años y le costó a la Roma 50 millones de liras (25.823 €). [1] Jugó la mitad de la temporada con el equipo juvenil Primavera U20 de Roma como uno de los porteros junto con Matteo Napoli y Simone Paoletti . [2] [3] En enero de 2000, Di Masi se unió al club hermano de Roma Palermo (desde marzo de 2000 hasta julio de 2002) en calidad de préstamo, donde se reunió con Nicodemo. Jugó como uno de los porteros suplentes del titular Vincenzo Sicignano .
En julio de 2001, Di Masi se unió a Reggiana en un acuerdo de copropiedad, [4] como parte del acuerdo de Adewale Wahab con Roma. (50% de los derechos de registro de Di Masi marcados por 2.500 millones de liras ; alrededor de 1.291.142 €, mientras que Wahab marcó por 3.000 millones de liras; 1.549.371 € [5] ) De noviembre a febrero fue la primera opción por delante de Patrick Bettoni ; sin embargo, Bettoni fue restaurado más tarde como el portero de primera elección del club. En la temporada 2002-03, Di Masi fue el respaldo de Raffaele Nuzzo y Luca Mondini . En enero de 2003, se fue al Pisa de la Serie C1 .
En junio de 2003, Reggiana compró el 50% restante de los derechos de registro de Di Masi de la Roma de forma gratuita, [6] pero lo envió a Acireale de la Serie C1. Luego jugó como primera opción para el club Sangiovannese de la Serie C1, luego para los equipos de la Serie C2/ Lega Pro Seconda Divisione Igea Virtus [7] y Barletta . [8] [9]
En la temporada 2010-11 de la Lega Pro Prima Divisione , el recién llegado a la división fichó a Andrea Tesoniero como primera opción y a Renato Dossena como portero suplente, lo que convirtió a Di Masi en el tercer portero de elección del equipo. En octubre, volvió a convertirse en el portero titular del equipo en la liga, debido a la lesión de Tesoniero. También jugó dos veces en la Coppa Italia Lega Pro 2010-11 . [10] [11] En enero de 2011, el equipo fichó a un nuevo portero, Ugo Gabrieli .
En julio de 2012, Di Masi volvió al fútbol profesional con Avellino , [13] como suplente de Ermanno Fumagalli .