Nacido en Savona , Liguria , Dossena comenzó su carrera en el club de Liguria Genoa, pero fue liberado en 2002; [1] en la temporada 2001-02 Dossena y Danilo Russo fueron los dos porteros del equipo sub-15 de Génova. [2] Luego pasó su carrera juvenil en Empoli , Toscana . Jugó 17 partidos (de los 52 posibles) durante las temporadas 2004-05 y 2005-06 para el equipo de reserva del Empoli FC . [3]
En 2005-06, también fue ascendido al primer equipo como portero suplente y le otorgó el número 37 de la camiseta. Pasó 2 temporadas con el club Rovigo de la Serie C2 en las temporadas 2006-07 y 2007-08, y jugó como entrante regular. Rovigo también lo contrató en un acuerdo de copropiedad en 2007.
En la temporada 2008-09 de la Serie B , Dossena regresó a Empoli [4] y jugó como suplente de Davide Bassi , por delante de Gianmarco D'Oria , y luego por delante de Alberto Pelagotti , en la Serie B 2009-10 . En la temporada 2010-11 de la Serie B , Empoli cedió a Bassi al Torino y envió a Dossena a Barletta en otro acuerdo de copropiedad ; [5] Empoli contrató a Jasmin Handanovič como reemplazo y ascendió a Pelagotti a segundo portero.
En Barletta, fue el suplente de Andrea Tesoniero , por delante de Giuseppe Di Masi . También jugó dos veces en la Coppa Italia Lega Pro . [6] [7]
El 31 de enero de 2011, fue intercambiado con el defensa Giovanni Bruno del Calcio Como ; El acuerdo de copropiedad de Dossena también terminó a favor de Empoli. [8]
El 1 de julio de 2011 regresó a Empoli. Aunque se le permitió elegir la camiseta número 1, la primera opción del equipo fue el también graduado juvenil Pelagotti. Sin embargo, en la trigésima jornada de la temporada, Dossena se convirtió en el primer portero del equipo y fue el protagonista de la victoria del club en el "play-out" de descenso, que permitió a su equipo evitar el descenso. [9] Dossena sólo concedió 13 goles en sus 14 apariciones a lo largo de la temporada, promediando menos goles concedidos por aparición que Pelagotti.