Nacida en Brooklyn NY, Leboy fue una música precoz, consiguió empleo como pianista a los 15 años, [2] y fama a los 18 con su canción "I Wish I Had A Girl". [3] A los 21 años tenía canciones en el escenario de Broadway [4] en Jumping Jupiter. [5] Intérpretes notables de su época grabaron sus canciones y composiciones. [6] Las letras de muchas de sus canciones fueron escritas por Gus Kahn , con quien se casó en 1916. [7] Eran los padres de Donald Gustave Kahn (17 de julio de 1918 - 11 de abril de 2008) e Irene Kahn (1922-1985) . Grace fue interpretada por Doris Day en I'll See You in My Dreams , una película que retrata la vida y la época de Leboy y Kahn.[8]