Nacida en Anchorage, Alaska , Guess recibió su licenciatura en economía de Carleton College y su maestría en análisis de políticas públicas de la Universidad de Rochester . Guess era consultor y analista de negocios. De 2001 a 2003, Guess sirvió en la Cámara de Representantes de Alaska y fue demócrata . Luego sirvió en el Senado del Estado de Alaska de 2003 a 2007. De 2011 a 2013, Guess sirvió en la Junta Escolar de Anchorage y fue presidenta de la junta escolar. En 2013, Guess renunció a la escuela para aceptar un trabajo en St. Vincent's HealthCare en Jacksonville, Florida . Su padre, Gene Guess , también sirvió en la Legislatura de Alaska. [1][2] [3]