La carrera como jugador de MacPherson vio hechizos en Rangers , Exeter City , Kilmarnock , Dunfermline Athletic y St Mirren .
Su carrera gerencial comenzó en su último club St Mirren (inicialmente como jugador-entrenador ), a quien guió a la promoción en 2006. Desde entonces, MacPherson ha dirigido a Queen of the South y Queen's Park , a quienes guió a la promoción en 2016. Regresó a St Mirren en septiembre de 2018 en un papel de asesor, cargo que ocupó hasta agosto de 2020. MacPherson luego tuvo un período como gerente de Greenock Morton .
MacPherson comenzó su carrera como jugador juvenil con el Rangers , pero no pudo irrumpir en el primer equipo y pasó un período cedido en el Exeter City inglés .
En 1991, se mudó a Kilmarnock , donde disfrutaría del período más exitoso de su carrera convirtiéndose en un elemento habitual en el primer equipo de Rugby Park. Luego pasó a jugar más de 350 partidos en Kilmarnock y también estuvo en el equipo que ganó la Copa de Escocia con una victoria por 1-0 sobre Falkirk en el Ibrox Stadium .
MacPherson dejó Kilmarnock en 2001 para unirse a Dunfermline Athletic durante dos temporadas antes de mudarse a St Mirren como jugador/director asistente en 2003.
Luego, MacPherson fue nombrado jugador / entrenador el 18 de diciembre de 2003 después de la renuncia de John Coughlin . Se retiró del juego para concentrarse únicamente en la gestión al final de la temporada 2003-04 .