Harold John Fleming (30 de abril de 1887 - 23 de agosto de 1955) fue un futbolista inglés que jugó en el Swindon Town y en la selección nacional.
Fleming era un delantero interior y comenzó su carrera en St. Marks antes de ser invitado a una prueba en Swindon Town por el gerente Sam Allen . Fleming anotó un doblete en la victoria por 4-0 sobre Salisbury y rápidamente fue contratado a tiempo completo.
Harold Fleming se convirtió en una leyenda de Swindon Town anotando 203 veces en 332 juegos para Swindon y si no fuera por la Primera Guerra Mundial, su carrera podría haber sido más exitosa. Trabajó como instructor de educación física durante el conflicto.
El estatus legendario de Fleming en la mente de los seguidores de Swindon está cimentado por una carretera que lleva el nombre del delantero cerca del County Ground llamada Fleming Way y una estatua que se encuentra en el vestíbulo del club. (Durante su carrera, también tuvo un estilo de bota de fútbol que lleva su nombre).
Fleming sigue siendo el único jugador del Swindon que ha representado a Inglaterra en la categoría absoluta mientras jugaba para el club, ganando 11 partidos entre 1909 y 1914.
Harold Fleming era hijo de Fredrick Henry Fleming (nacido el 19 de mayo de 1850) y tenía un hermano (Fredrick Edwin) y dos hermanas (Ella y Edith). Los cuatro tuvieron hijos, incluida una hija (Meriel) para Harold.