Nacido en la ciudad de Nueva York, Dale se mudó con sus padres a Brooklyn en 1870. Asistió a las escuelas públicas de Brooklyn ya la Facultad de Derecho de Nueva York. Fue admitido en el Colegio de Abogados de Nueva York el 14 de mayo de 1891 y comenzó a ejercer en Brooklyn, Nueva York . Fue miembro de la Asamblea del Estado de Nueva York (Kings Co., 15th D.) en 1898 , 1902 , 1903 , 1904 y 1905 . Se desempeñó como procurador de la Contraloría del Estado en 1911 y 1912.
Dale fue elegido como demócrata para los Congresos Sexagésimo Tercero , Sexagésimo Cuarto y Sexagésimo Quinto y sirvió desde el 4 de marzo de 1913 hasta el 6 de enero de 1919, cuando renunció después de haber sido nombrado juez de la corte de magistrados en 1919. Reelegido en 1929 y sirvió desde el 7 de enero de 1919 hasta el 21 de julio de 1931. Fue nombrado juez del tribunal de sesiones especiales el 22 de julio de 1931 y sirvió hasta su muerte en Bellmore, Nueva York , el 17 de noviembre de 1935. los restos fueron incinerados y las cenizas depositadas en Fresh Pond Road Crematory, Brooklyn, Nueva York .