Harry nació en 1954 en la ciudad de Drogheda a orillas del río Boyne en la costa este de Irlanda .
A los veinte años, Harry comenzó a tocar la guitarra y el bodhran y pronto actuó con grupos folclóricos locales. En 1979, Harry fundó el grupo Terra Nova y más tarde ese verano ganaron un prestigioso premio al Mejor Grupo Folk en el Festival Internacional de Música de Dublín . En un año, el grupo estaba de gira por Estados Unidos y consiguió un contrato de grabación con Polydor Records en 1985.
Después de que Terra Nova realizara su último concierto en Augusta Georgia en 1987, Harry se embarcó en lo que se convertiría en una exitosa carrera en solitario. Durante los años siguientes se concentró en la composición de canciones y lanzó varios álbumes aclamados por la crítica a lo largo de los noventa.
Harry ha actuado, por invitación, con la Sinfónica de Savannah y ha compartido cartel con artistas internacionales como Mary Black , Andy M. Stewart, Cathie Ryan , The Fureys, Natalie Mac Master, Danny Doyle , The Wolfe Tones, The Shannon Castle Cantantes, Tommy Makem y otros.
Actúa en todo Estados Unidos e Irlanda en una variedad de escenarios, desde conciertos hasta festivales, clubes, eventos privados, convenciones y presentaciones de cantautores. Harry también organiza talleres de canto, transmite canciones populares en la tradición oral y personaliza y guía grupos de turistas a Irlanda cada año.
Savannah, Georgia, ha sido el hogar de Harry desde hace muchos años y desde allí coproduce y presenta el Green Island Radio Show, un popular programa semanal de Georgia Public Broadcasting que destaca la música celta en sus múltiples formas; tradicional, folclórica y contemporánea.