Youngman se dirige a Internet en general en episodios en línea de una serie titulada "Art Thoughtz". La mayoría de las veces, Youngman asume el papel de crítico de arte o crítico cultural mientras habla sobre temas relacionados con el arte, la raza, el género y la cultura popular. [3] Además, Youngman hace mixtapes de DJ llamados "CVS Bangers" con canciones intercaladas con declaraciones aparentemente aleatorias y explosiones de bocinas de aire . [4]
En sus monólogos en video, Youngman se convierte en tutor de una audiencia de artistas esperanzados en busca del éxito. Al explicar conceptos de arte tradicional y relacionarlos con la cultura pop y ejemplos del mundo real, puede exponer problemas y conflictos dentro de la sociedad del arte contemporáneo. Se perpetúa un esquema, a través de Youngman y los videos de "Art Thoughtz", de seguir a un personaje a menudo simpático, uno que aparentemente está fuera del mundo del arte , intentando comprender y permear una sociedad cultural aparentemente exclusiva. Este tipo de caracterización de 'desvalido en el mundo del arte' se puede ver en el trabajo del videoartista de Alex Bag o en películas como la película biográfica Basquiat o la sátira del mundo del arte (Sin título) . [5]
El nombre falso, Hennessy Youngman, combina referencias a Henny Youngman , un comediante famoso por sus "bromas", y al coñac Hennessy , una bebida popular en la comunidad hip-hop. [5]
A menudo se ve a Youngman en sus videos usando una amplia variedad de gorras de béisbol elaboradamente decoradas y collares de cadena de oro.
Hennessy Youngman realizó una presentación en vivo de "Art Thoughtz" en el Museo de Arte Contemporáneo de Chicago el 7 de septiembre de 2011 sobre el tema de cómo los museos pueden recibir la participación de los millennials. [6]
En septiembre de 2012, la revista "ArtInfo" nombró a "Art Thoughtz" como una de las "100 obras de arte más icónicas de los últimos 5 años". [7]