Nació en Williamstown , Melbourne , hijo de John Charles Stephens, dueño de un periódico, y su esposa Kate. Fue dux de Camberwell Grammar School y se graduó en la Universidad de Melbourne en 1900. El 6 de septiembre de 1911 se casó con Eileen Cole.
Sirvió en el Royal Children's Hospital durante cuarenta y cinco años y el quirófano Henry Douglas Stephens Memorial fue nombrado en su honor. También fue pediatra consultor en el Hospital de Mujeres de Melbourne, de 1931 a 1945. Fue cofundador de la Sociedad de Pediatría de Melbourne. De 1935 a 1940 fue Decano de la Escuela Clínica en el Royal Children's Hospital, y fue consejero del Royal Victorian College of Nursing y la Victorian Society for Crippled Children.