Nacido en Northamptonshire, [1] era hijo de Sir Henry Green , un abogado y Presidente del Tribunal Supremo de Common Pleas , por su segundo matrimonio con Katherine Drayton, hija de Sir John Drayton de Drayton. A través de su abuela paterna estaba estrechamente relacionado con la familia del barón Zouche . [2]
Green heredó Drayton House en Northamptonshire a la muerte de su padre en 1370. Se convirtió en juez de paz en 1380 y diputado por Huntingdonshire en 1390, por Northamptonshire en 1394 y 1397 y finalmente en el otoño de 1397 se convirtió en diputado por Wiltshire . También sirvió en Francia con John of Gaunt.
Se convirtió en un confidente cercano del rey Ricardo II. Junto con Sir John Bussy y Sir William Bagot , fue nombrado uno de los 'consejeros continuos' del excéntrico Richard que ganó una reputación desagradable. En un momento aconsejaron al rey que confiscara las tierras del exiliado Enrique Bolingbroke , duque de Hereford.
Cuando Bolingbroke regresó del exilio en 1399 para reclamar su herencia, los tres consejeros decidieron que la huida era la mejor opción. Bussy y Green buscaron refugio en el castillo de Bristol, pero fueron entregados a Bolingbroke el 28 de julio de 1399, quien los hizo decapitar al día siguiente. Bagot se salvó y finalmente fue perdonado .
Los tres consejeros continuos (conocidos como "orugas") aparecen en la obra histórica de Shakespeare El rey Ricardo II , generalmente enumerados como "Tustuoso, Baghot y Verde". Green también aparece en la obra isabelina anónima Thomas of Woodstock .
Se casó con Maud (o Matilda) Mauduit, hija y heredera de Thomas Mauduit, con quien tuvo varios hijos, entre ellos;