Comenzó su carrera bajo su pariente Hugo de Bath, quien murió en 1236, dejando sus bienes muebles a Enrique. Henry comenzó su carrera administrativa como alguacil por el honor de Berkhamsted en 1221, sucediendo a Hugh como subalguacil de Berkshire de 1228 a 1229. Este es el último registro de su carrera bajo Hugh; a partir de entonces fue totalmente independiente. De 1229 a 1232 se desempeñó como subalguacil de Hampshire y como alto alguacil de Gloucestershire de 1232 a 1234, una época en la que el condado fue la base principal de las Guerras de las Marchas de 1233-1234. Se desempeñó como Alto Sheriff como agente de Peter de Rivaux., y como tal requería un perdón después de que Peters cayera en desgracia en 1234, Peter y sus asociados más cercanos habían sido declarados traidores.
Sin embargo, inmediatamente después del indulto, se convirtió en Alto Sheriff de Northamptonshire y permaneció en ese puesto hasta 1240, aparte de un período de dos meses como Alto Sheriff de Surrey y de Sussex en 1236. [1] En 1238 se convirtió en juez menor. del banco en Westminster , continuando administrando Northamptonshire a través de diputados. Entre 1240 y 1241 trabajó en el circuito de Eyre para Guillermo de York como el segundo juez de mayor rango, ocupando un Eyre en Hampshire en 1241 en el que fue juez principal.
En 1241 fue en misión a Irlanda y, a su regreso, sirvió durante dos mandatos como juez Coram Rege (en presencia del rey) hasta 1242. Después de que Enrique III partiera para su viaje a Gascuña en 1242, fue nombrado Alto Sheriff. de Yorkshire , cargo que ocupó hasta 1248 (aunque fue administrado por sus diputados a partir de 1245). En 1245 se convirtió en Presidente del Tribunal de Primera Instancia.. De 1247 a 1249 actuó como juez principal de un circuito de Eyre, período durante el cual no se sentó el Tribunal de Causas Comunes. En 1249 fue ascendido nuevamente, dejando su puesto de presidente del Tribunal Supremo y recibió un salario de más de 100 libras esterlinas al año. Entre 1250 y 1251 fue juez principal de otro circuito de Eyre, momento en el que fue acusado de pervertir deliberadamente el curso de la justicia , por lo que se le quitó su cargo judicial, se le despojó de su cargo de guardián del castillo de Gloucester y se le impuso una multa . 2000 marcos, parte de los cuales aún no se habían pagado cuando murió.
Henry volvió al favor real en 1253, poco antes de otro de los viajes de Henry a Gascuña, y fue nombrado presidente del Tribunal Supremo de Common Pleas una vez más en 1256, sirviendo hasta 1258 y muriendo en noviembre de 1260.