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Herbert C. Brown
Herbert C. Brown.png
Nació
Herbert Brovarnik

22 de mayo de 1912
Londres , inglaterra , reino unido
Fallecido19 de diciembre de 2004 (19/12/2004)(92 años)
Lafayette, Indiana , Estados Unidos
Nacionalidadamericano
alma materUniversidad de Chicago
Conocido porOrganoboranos
Esposos)Sarah Baylen (1937-2004; su muerte; 1 hijo)
PremiosMedalla Nacional de Ciencias (1969)
Medalla Elliott Cresson (1978)
Premio Nobel de Química (1979)
Medalla Priestley (1981)
Medalla Perkin (1982) [1]
Medalla de Oro AIC (1985)
Premio NAS en Ciencias Químicas (1987)
Carrera científica
CamposQuímica
InstitucionesUniversidad de Chicago ,
Universidad Purdue
Asesor de doctoradoHermann Irving Schlesinger
InfluenciadoAkira Suzuki
Ei-ichi Negishi

Herbert Charles Brown (22 de mayo de 1912 - 19 de diciembre de 2004) fue un químico estadounidense y recibió el Premio Nobel de Química en 1979 por su trabajo con organoboranos .

Vida y carrera [ editar ]

Brown nació Herbert Brovarnik en Londres , a los inmigrantes judíos ucranianos de Zhitomir , Pearl ( de soltera Gorinstein) y Charles Brovarnik, un gestor de ferretería y carpintero. [2] Su familia se mudó a Chicago en junio de 1914, cuando él tenía dos años. [3] [4] Brown asistió a Crane Junior College en Chicago, donde conoció a Sarah Baylen, con quien más tarde se casaría. La universidad estaba bajo amenaza de cierre, y Brown y Baylen se transfirieron a Wright Junior College . [4] En 1935 dejó Wright Junior College y ese otoño ingresó en la Universidad de Chicago., completó dos años de estudios en tres cuartas partes y obtuvo una licenciatura en 1936. [3] Ese mismo año, se convirtió en ciudadano estadounidense naturalizado . [5] El 6 de febrero de 1937, Brown se casó con Baylen, la persona a la que atribuye el interés por los hidruros de boro , tema relacionado con la obra en la que junto a Georg Wittig ganó el premio Nobel de Química en 1979. [3] Dos años después de comenzar sus estudios de posgrado, obtuvo un doctorado. en 1938, también de la Universidad de Chicago.

Incapaz de encontrar un puesto en la industria, decidió aceptar un puesto postdoctoral. Este se convirtió en el comienzo de su carrera académica. Se convirtió en instructor en la Universidad de Chicago en 1939 y ocupó el puesto durante cuatro años antes de trasladarse a la Universidad Wayne en Detroit como profesor asistente. En 1946 fue ascendido a profesor asociado. Se convirtió en profesor de química inorgánica en la Universidad de Purdue en 1947 [6] y se unió al capítulo Beta Nu de Alpha Chi Sigma allí en 1960. [7] Ocupó el cargo de profesor emérito desde 1978 hasta su muerte en 2004. [3] LaEl Laboratorio de Química Herbert C. Brown recibió su nombre en el campus de la Universidad de Purdue. Fue miembro honorario de la Academia Internacional de Ciencias de Munich .

Durante la Segunda Guerra Mundial , mientras trabajaba con Hermann Irving Schlesinger , Brown descubrió un método para producir borohidruro de sodio (NaBH 4 ), que se puede utilizar para producir boranos , compuestos de boro e hidrógeno . Su trabajo condujo al descubrimiento del primer método general para producir enantiómeros puros asimétricos . Los elementos encontrados como iniciales de su nombre H , C y B fueron su campo de trabajo.

En 1969, fue galardonado con la Medalla Nacional de Ciencias . [8]

Brown se apresuró a dar crédito a su esposa Sarah por apoyarlo y permitirle concentrarse en los esfuerzos creativos manejando las finanzas, manteniendo la casa y el patio, etc. Según Brown, después de recibir el premio Nobel en Estocolmo , él llevó la medalla y ella llevó el premio de US $ 100.000.

En 1971, recibió el Golden Plate Award de la American Academy of Achievement . [9]

Fue incluido en el Salón de la Fama de Alpha Chi Sigma en 2000. [10]

Murió el 19 de diciembre de 2004 en un hospital de Lafayette, Indiana, después de un ataque cardíaco . Su esposa murió el 29 de mayo de 2005 a los 89 años.

Investigación [ editar ]

El borano, BH 3 , es un compuesto gaseoso que solo está presente a altas temperaturas. Se dimeriza para formar diborano, B 2 H 6 . El diborano tiene un par de enlaces de dos electrones de tres centros.

Como estudiante de doctorado en la Universidad de Chicago , Herbert Brown estudió las reacciones del diborano , B 2 H 6 . El laboratorio de Hermann Irving Schlesinger en la Universidad de Chicago fue uno de los dos laboratorios que prepararon diborano. Era un compuesto raro que solo se preparaba en pequeñas cantidades. Schlesinger estaba investigando las reacciones del diborano para comprender por qué el compuesto más simple de hidrógeno y boro es B 2 H 6 en lugar de BH 3 . [11]

Una reacción general entre el diborano y una cetona.

Cuando Brown inició su propia investigación, observó las reacciones del diborano con aldehídos , cetonas , ésteres y cloruros de ácido . Descubrió que el diborano reacciona con aldehídos y cetonas para producir dialcoxiboranos, que son hidrolizados por el agua para producir alcoholes . Hasta este punto, los químicos orgánicos no tenían un método aceptable para reducir los carbonilos en condiciones suaves. Sin embargo, el doctorado de Brown. La tesis publicada en 1939 recibió poco interés. El diborano era demasiado raro para ser útil como reactivo sintético. [11]

En 1939, Brown se convirtió en asistente de investigación en el laboratorio de Schlesinger. En 1940, comenzaron a investigar compuestos de uranio volátiles de bajo peso molecular para el Comité de Investigación de la Defensa Nacional . Brown y Schlesinger sintetizaron con éxito borohidruro de uranio (IV) volátil, que tenía un peso molecular de 298. Se pidió al laboratorio que proporcionara una gran cantidad del producto para realizar pruebas, pero el diborano escaseaba. Descubrieron que podría formarse haciendo reaccionar hidruro de litio con trifluoruro de boro en éter etílico., lo que les permite producir la sustancia química en mayores cantidades. Este éxito se encontró con varios problemas nuevos. El hidruro de litio también escaseaba, por lo que Brown y Schlesinger necesitaban encontrar un procedimiento que les permitiera usar hidruro de sodio en su lugar. Descubrieron que el hidruro de sodio y el borato de metilo reaccionaban para producir trimetoxiborohidruro de sodio , que era viable como sustituto del hidruro de litio. [11]

Pronto se les informó que ya no había necesidad de borohidruro de uranio, pero parecía que el borohidruro de sodio podría ser útil para generar hidrógeno . Comenzaron a buscar una síntesis más barata y descubrieron que la adición de borato de metilo al hidruro de sodio a 250 ° producía borohidruro de sodio y metóxido de sodio. Cuando se utilizó acetona en un intento de separar los dos productos, se descubrió que el borohidruro de sodio reducía la acetona. [11]

El borohidruro de sodio es un agente reductor suave que funciona bien para reducir aldehídos, cetonas y cloruros de ácido. El hidruro de litio y aluminio es un agente reductor mucho más poderoso que puede reducir casi cualquier grupo funcional . Cuando Brown se mudó a la Universidad de Purdue en 1947, trabajó para encontrar borohidruros más fuertes e hidruros de aluminio más suaves que proporcionaran un espectro de agentes reductores. El equipo de investigadores de Purdue descubrió que cambiar el ión metálico del borohidruro a litio , magnesio o aluminio aumenta la capacidad reductora. También encontraron que la introducción de alcoxilos sustituyentes del hidruro de aluminio disminuyen la capacidad reductora. Desarrollaron con éxito un espectro completo de agentes reductores. [11]

En la hidroboración-oxidación , el grupo OH se suma al carbono menos sustituido en el doble enlace.

Mientras investigaba estos agentes reductores, el compañero de trabajo de Brown, el Dr. BC Subba Rao, descubrió una reacción inusual entre el borohidruro de sodio y el oleato de etilo . El borohidruro añadió hidrógeno y boro al doble enlace carbono-carbono en el oleato de etilo. A continuación, el producto de organoborano podría oxidarse para formar un alcohol. [11] Esta reacción de dos pasos ahora se llama hidroboración-oxidación y es una reacción que convierte alquenos en alcoholes anti-Markovnikov. La regla de Markovnikov establece que, al agregar hidrógeno y un haluro o hidroxiloa un doble enlace carbono-carbono, el hidrógeno se añade al carbono menos sustituido del enlace y el grupo hidroxilo o haluro se añade al carbono más sustituido del enlace. En hidroboración-oxidación, ocurre la adición opuesta. [12]

Ver también [ editar ]

  • Lista de premios Nobel judíos

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Medalla SCI Perkin" . Instituto de Historia de la Ciencia . 2016-05-31. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2018 . Consultado el 24 de marzo de 2018 .
  2. ^ Laylin, James K. (30 de octubre de 1993). Premios Nobel de Química, 1901-1992 . Fundación Patrimonio Químico. ISBN 9780841226906 - a través de Google Books.
  3. ↑ a b c d Wilhelm Odelberg (1979). "Herbert C. Brown: Premio Nobel de Química 1979" . Les Prix Nobel . Fundación Nobel . Archivado desde el original el 19 de agosto de 2007 . Consultado el 27 de agosto de 2007 .
  4. ↑ a b Negishi, Ei-Ichi (2008). "Herbert Charles Brown" (PDF) . Academia Nacional de Ciencias. Archivado (PDF) desde el original el 10 de septiembre de 2015.
  5. ^ "Herbert C. Brown" . Base de datos de nombres notables . Comunicaciones de Soylent. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2007 . Consultado el 27 de agosto de 2007 .
  6. ^ "Biografía de Herbert C. Brown" . Universidad de Purdue . 2001. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2008 . Consultado el 27 de agosto de 2007 .
  7. ^ "Salón de la fama de Alpha Chi Sigma" . Fraternidad Alpha Chi Sigma . Consultado el 7 de enero de 2008 .
  8. ^ "Medalla nacional de ciencia del presidente: detalles del destinatario - NSF - National Science Foundation" . www.nsf.gov . Archivado desde el original el 15 de octubre de 2012.
  9. ^ "Galardonados con la placa de oro de la Academia estadounidense de logros" . www.achievement.org . Academia Estadounidense de Logros .
  10. ^ "Fraternidad Alpha Chi Sigma" . alphachisigma.org . Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2017.
  11. ^ a b c d e f "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 9 de agosto de 2014 . Consultado el 14 de mayo de 2014 . Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  12. ^ "Glosario ilustrado de química orgánica - reacción de hidroboración-oxidación" . www.chem.ucla.edu . Archivado desde el original el 15 de mayo de 2014.

Enlaces externos [ editar ]

  • Herbert C. Brown en Nobelprize.org
  • Obituario de Herbert Brown en Chemical & Engineering News
  • Obituario de Herbert Brown en USA Today
  • Memoria biográfica de la Academia Nacional de Ciencias
  • Conferencia Nobel 1979