Hexahidroxi-1,4-naftalenodiona


El espinocromo E , 2,3,5,6,7,8-hexahidroxi-1,4-naftalenodiona , también llamado hexahidroxinaftoquinona , es una 1,4-naftoquinona polihidroxilada, pigmentos que se encuentran en la cáscara del erizo de mar ("prueba"), la columna vertebral y las gónadas , líquido celómico y huevos de erizo de mar comúnmente conocidos como espinocromos. Estos compuestos fenólicos naturales son quinonas que se sabe que tienen propiedades farmacológicas. Los diversos grupos hidroxilo son apropiados para la eliminación de radicales libres, lo que disminuye las ROS y previene el desequilibrio redox.

Espinocromo E fórmula C
10
H
6
O
8
muestra que tiene un grupo hidroxilo adicional que el equinocromo A y se deriva formalmente de la naftoquinona (1,4-naftalenodiona) mediante el reemplazo de los seis átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Los prefijos numéricos "2,3,5,6,7,8" son superfluos, ya que no existe otro derivado hexahidroxilado de la 1,4-naftoquinona.

El espinocromo de los erizos de mar, en la cultura oriental, es conocido por sus beneficios para la salud. El erizo de mar aparece en la "Materia medica" del autor de la Dinastía Ming por Li Zhongli en 1647 y los beneficios citados son para el corazón, los huesos, la sangre y también contrarresta la impotencia. Hoy en día se conocen los beneficios para la salud de estos compuestos.

HA Anderson y RH Thomson (1966), Quiñonas naturales. Parte VIP Síntesis del espinocromo E. J. Chem. Soc. serie C (Orgánica), páginas 426-428. doi : 10.1039/J39660000426

TW Goodwin, E. Lederer y L. Musajo (1951), La nomenclatura de los espinocromos de los erizos de mar . Cellular and Molecular Life Sciences, Volumen 7, Número 10, páginas 375-376. doi : 10.1007/BF02168905

Shikov, AN; Pozharitskaya, ON; Kristopina, AS; Makarov, VG Pigmentos de naftoquinona de erizos de mar: química y farmacología. Fitoquímica. Rev. 2018, 17, 509–534. doi : 10.3390/md12052922