Reacción de Hinsberg

La reacción de Hinsberg es una prueba para la detección de aminas primarias, secundarias y terciarias . En esta prueba, la amina se agita bien con reactivo de Hinsberg en presencia de álcali acuoso (ya sea KOH o NaOH). Se añade a un sustrato un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencenosulfonilo . Una amina primaria formará una sulfonamida solublesal. La acidificación de esta sal precipita luego la sulfonamida de la amina primaria. Una amina secundaria en la misma reacción formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el reactivo original (cloruro de bencenosulfonilo) y permanecerá insoluble. Después de agregar ácido diluido, esta amina insoluble se convierte en una sal de amonio soluble . De esta forma la reacción puede distinguir entre los tres tipos de aminas. ^[1]

Las aminas terciarias pueden reaccionar con el cloruro de bencenosulfonilo en diversas condiciones; la prueba descrita anteriormente no es absoluta. La prueba de Hinsberg para aminas es válida solo cuando se tienen en cuenta la velocidad de reacción, la concentración, la temperatura y la solubilidad. ^[2]

La reacción de Hinsberg fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en 1890. ^{[3] [4]}

Vías de reacción

Las aminas actúan como nucleófilos al atacar al electrófilo del cloruro de sulfonilo, desplazando al cloruro. Las sulfonamidas resultantes de las aminas primarias y secundarias son poco solubles y precipitan como sólidos de la solución:

PhSO ₂ Cl + 2 RR'NH → PhSO ₂ NRR '+ [RR'NH ₂ ⁺ ] Cl ^-

Para las aminas primarias (R '= H), la sulfonamida formada inicialmente se desprotona con una base para dar una sal de sulfonamida soluble en agua (Na [PhSO ₂ NR]):

PhSO ₂ N (H) R + NaOH → Na ⁺ [PhSO ₂ NR ^- ] + H ₂ O

Las aminas terciarias promueven la hidrólisis del grupo funcional cloruro de sulfonilo, que produce sales de sulfonato solubles en agua.

PhSO ₂ Cl + R ₃ N + H ₂ O → R ₃ NH ⁺ [PhSO^-
₃] + HCl

enlaces externos

• Procedimiento de laboratorio: science.csustan.edu

Referencias

1. "La identificación sistemática de compuestos orgánicos" 4ª ed. por Ralph L. Shriner, Reynold C. Fuson y David Y. Curtin. John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1956. doi : 10.1002 / jps.3030450636 y ediciones más recientes.
2. Gambill, CR (1972). "El cloruro de bencenosulfonilo reacciona con aminas terciarias. La prueba de Hinsberg en perspectiva adecuada". Revista de educación química . 49 (4): 287. Código bibliográfico : 1972JChEd..49..287G . doi : 10.1021 / ed049p287 .
3. O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali , en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 , 23 , 2962–2965; doi : 10.1002 / cber.189002302215
4. O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen , en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 , 38 , 906–911; doi : 10.1002 / cber.190503801161