El cloruro de bencenosulfonilo es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula C 6 H 5 SO 2 Cl. Es un aceite viscoso incoloro que se disuelve en solventes orgánicos, pero reacciona con compuestos que contienen enlaces NH y OH reactivos. Se utiliza principalmente para preparar sulfonamidas y ésteres de sulfonato mediante reacciones con aminas y alcoholes , respectivamente. El compuesto estrechamente relacionado cloruro de toluenosulfonilo es a menudo un análogo preferido porque es un sólido a temperatura ambiente y más fácil de manipular.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de bencenosulfonilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.397 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 5 ClO 2 S | |
Masa molar | 176,62 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1.384 g / mL a 25 ° C (encendido) |
Punto de fusion | 13 a 14 ° C (55 a 57 ° F; 286 a 287 K) |
reacciona | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto se prepara mediante la cloración del ácido bencenosulfónico o sus sales con oxicloruro de fósforo [1] o, con menos frecuencia, mediante una reacción entre benceno y ácido clorosulfúrico .
![Síntesis de ácido clorsulfónico.svg](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Chlorsulfonic_acid_synthesis.svg/400px-Chlorsulfonic_acid_synthesis.svg.png)
La prueba de Hinsberg para aminas implica su reacción con cloruro de bencenosulfonilo. [2]
Referencias
- ^ Roger Adams, CS Marvel, HT Clarke, GS Babcock y TF Murray "Cloruro de bencenosulfonilo" Org. Synth. 1921, vol. 1, pág. 21. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0021
- ^ Ralph L. Shriner, Christine KF Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "La identificación sistemática de compuestos orgánicos", 8ª edición, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5