Nacido en 1820, Dudley era el único hijo de padres cuáqueros George y Sarah Dudley. Pasó sus primeros años en Fleet Street , Londres , pero a la muerte de su padre en 1827, la familia se mudó a Easebourne , West Sussex , cerca de Midhurst . Dudley se casó con Jane Ellen Young el 1 de diciembre de 1849 en Edimburgo y regresó a Londres tres años después.
Dudley escribió la primera historia ilustrada de Horsham , West Sussex , La historia y antigüedades de Horsham y sus alrededores (1836). También produjo las litografías y grabados en madera que se utilizaron como ilustraciones, y luego imprimió el libro él mismo. Tenía solo 15 años en ese momento. Este fue el segundo libro de Dudley; el primero es una historia más amplia de Sussex titulada Investigaciones juvenilesdel cual produjo dos ediciones en 1835 y 1836. Los dos textos son raros hoy. Se han reproducido copias facsímiles en dos ocasiones y ahora el texto completo y las imágenes del libro de Horsham están disponibles en formato digital. El primer facsímil fue publicado por Cecil Cramp en 1973, y su sucesor en 2002 fue publicado por Dick Richardson. El libro de Horsham está dedicado al Honorable George O'Brien Wyndam, Conde de Egremont y Baron Cockermouth .
Como grabador de madera, Dudley fue autodidacta, pero continuó con una carrera en el arte, produciendo trabajos para varias editoriales y publicaciones periódicas hasta poco antes de su muerte.
El libro de Dick Richardson, en el que se basa el texto anterior, cita el obituario de Dudley en la revista Gentlemen's Magazine : "Dudley era un hombre afable y amable, afectuoso en sus relaciones domésticas y sus modales caballerosos, ideas brillantes y comentarios picantes, y una gran elección de palabras, lo convirtió en un compañero delicioso. Murió con una ferviente profesión de su fe en Jesucristo ".