A los 18, Fleetwood se fue a vivir a Francia y luego se mudó a Italia a la edad de 21. [1] Permaneció en Italia durante los siguientes catorce años. [1] Fleetwood tuvo su primera exposición de arte en 1970 en el Festival dei Due Mondi en Spoleto . Publicó su primera novela, Un pintor de flores , en 1971, y también diseñó la sobrecubierta del libro. [1]
Fleetwood ganó el premio John Llewellyn Rhys en 1974 por su segunda novela, The Girl Who Passed for Normal . [2] Su novela de 1977 The Order of Death formó la base para el guión de la película Copkiller de 1983 , protagonizada por Harvey Keitel y John Lydon . Fleetwood adaptó el libro para la película con el director Roberto Faenza y Ennio de Concini .
En 2020, al no poder llegar a su estudio para pintar debido a la pandemia de Covid-19, terminó el trabajo de siete novelas iniciadas en los años anteriores y revisó dos novelas anteriores. Él mismo publicó estos nueve libros a través de la plataforma de Amazon.