MacDonald nació en Kilwinning , Ayrshire y jugó para una variedad de clubes juveniles locales, incluidos Ayr Westerlea , Maybole , Ayr Academical y Beith , antes de mudarse al sur a Londres para unirse al Woolwich Arsenal en enero de 1906. McDonald fue suplente del portero habitual del Arsenal, internacional de Inglaterra . Jimmy Ashcroft , y jugó solo dos partidos de liga en lo que sería su primera etapa en el Arsenal, debutando contra el Blackburn Rovers el 17 de febrero de 1906. Al final de la temporada 1905-06 se mudó a la Liga Sur. Brighton & Hove Albion y pasó dos años allí.
En mayo de 1908 regresó al Woolwich Arsenal después de que vendieran Ashcroft para llegar a fin de mes, y MacDonald estuvo siempre presente durante toda la temporada 1908-09 , y solo se perdió dos juegos de 1909-10 . Dejó el Arsenal en julio de 1910 para ir al Oldham Athletic , donde pasó una temporada antes de mudarse a Bradford Park Avenue .
En diciembre de 1912 regresó al Arsenal por tercera vez, lo que lo convirtió, aparentemente, en el único jugador que jugó para el club en tres períodos separados. En junio de 2010, los únicos otros jugadores que se han reincorporado al club son John Lukic , Jock Rutherford, Martin Keown , Sol Campbell y Jens Lehmann , quienes se reincorporaron solo una vez. [1] Reemplazó a Sidney Crawford y jugó 18 de los últimos 21 partidos de liga de la temporada 1912-13 , en la que el Arsenal fue relegado a Segunda División .
MacDonald dejó el Arsenal por tercera y última vez en noviembre de 1913, después de haber sido expulsado del equipo por Joe Lievesley . Terminó su carrera primero con el Fulham y luego con el Bristol Rovers , antes de que interviniera la Primera Guerra Mundial y terminara con la liga de fútbol competitiva. Murió, a los 36 años, en 1920.