Hidrogenación
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Pasos en la hidrogenación de un doble enlace C = C en la superficie de un catalizador, por ejemplo Ni o Pt:
(1) Los reactivos se adsorben en la superficie del catalizador y el H 2 se disocia.
(2) Un átomo de H se une a un átomo de C. El otro átomo de C todavía está unido a la superficie.
(3) Un segundo átomo de C se une a un átomo de H. La molécula sale de la superficie.
Hidrogenación catalizada
Tipo de procesoQuímico
Sector (es) industrial (es)Industria alimentaria, petroquímica , farmacéutica , agrícola
Principales tecnologías o subprocesosVarios catalizadores de metales de transición, tecnología de alta presión
Materia primaSustratos insaturados y hidrógeno o donantes de hidrógeno
Producto (s)Hidrocarburos saturados y derivados
InventorPaul Sabatier
Año de invención1897

La hidrogenación es una reacción química entre molecular de hidrógeno (H 2 ) y otro compuesto o elemento, por lo general en presencia de un catalizador tal como níquel , paladio o platino . El proceso se emplea comúnmente para reducir o saturar compuestos orgánicos . La hidrogenación normalmente constituye la adición de pares de átomos de hidrógeno a una molécula, a menudo un alqueno . Catalizadoresson necesarios para que la reacción sea utilizable; La hidrogenación no catalítica tiene lugar solo a temperaturas muy altas. La hidrogenación reduce los enlaces dobles y triples en los hidrocarburos . [1]

Proceso

La hidrogenación tiene tres componentes, el sustrato insaturado , el hidrógeno (o fuente de hidrógeno) e, invariablemente, un catalizador. La reacción de reducción se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.

Reacciones relacionadas o en competencia

Los mismos catalizadores y condiciones que se utilizan para las reacciones de hidrogenación también pueden conducir a la isomerización de los alquenos de cis a trans . Este proceso es de gran interés porque la tecnología de hidrogenación genera la mayor parte de las grasas trans en los alimentos (ver § Industria alimentaria a continuación). Una reacción en la que se rompen los enlaces mientras se agrega hidrógeno se llama hidrogenólisis , una reacción que puede ocurrir en los enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo ( oxígeno , nitrógeno o halógeno ). Algunas hidrogenaciones de enlaces polares van acompañadas de hidrogenólisis.

Fuentes de hidrogeno

Para la hidrogenación, el fuente obvia de hidrógeno es H 2 gas en sí, que es típicamente disponible en el comercio dentro del medio de almacenamiento de un cilindro presurizado. El proceso de hidrogenación utiliza a menudo mayor que 1 atmósfera de H 2 , por lo general transporta desde los cilindros y, a veces aumentada por "bombas de refuerzo". El hidrógeno gaseoso se produce industrialmente a partir de hidrocarburos mediante el proceso conocido como reformado con vapor . [2] Para muchas aplicaciones, el hidrógeno se transfiere de moléculas donantes como ácido fórmico, isopropanol y dihidroantraceno . [3] Estos donantes de hidrógeno se someten a deshidrogenación a, respectivamente, dióxido de carbono, acetona y antraceno.. Estos procesos se denominan hidrogenaciones por transferencia .

Sustratos

Una característica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos, tanto las versiones catalizadas de manera homogénea como heterogénea, es que la adición de hidrógeno se produce con la " adición sinín ", entrando hidrógeno por el lado menos impedido. [4] Esta reacción se puede realizar en una variedad de diferentes grupos funcionales .

Sustratos y productos de la hidrogenación
SustratoProductoComentariosCalor de hidrogenación
(kJ / mol) [5]
R 2 C = CR ' 2
( alqueno )		R 2 CHCHR ' 2
(alcano)		gran aplicación es la producción de margarina−90 a −130
RC≡CR '
( alquino )		RCH 2 CH 2 R '
(alcano)		la semihidrogenación da cis -RHC = CHR '
−300
(para hidrogenación completa)
RCHO
( aldehído )		RCH 2 OH
(alcohol primario)		a menudo emplea hidrogenación por transferencia−60 a −65
R 2 CO
( cetona )		R 2 CHOH
(alcohol secundario)		a menudo emplea hidrogenación por transferencia−60 a −65
RCO 2 R '
( éster )		RCH 2 OH + R'OH
(dos alcoholes)		a menudo se aplica a la producción de alcoholes grasos−25 a −105
RCO 2 H
( ácido carboxílico )		RCH 2 OH
(alcohol primario)		aplicable a alcoholes grasos−25 a −75
RNO 2
( nitro )		RNH 2
(amina)		la aplicación principal es la anilina [6] [7]−550

Catalizadores

Con raras excepciones, H 2 es reactivo hacia compuestos orgánicos en ausencia de catalizadores metálicos. El sustrato insaturado es quimisorbido sobre el catalizador, con la mayoría de los sitios cubiertos por el sustrato. En los catalizadores heterogéneos, el hidrógeno forma hidruros de superficie (MH) desde los cuales se pueden transferir hidrógenos al sustrato quimisorbido. Platinum , paladio , rodio , y rutenio forma catalizadores altamente activos, que operan a temperaturas más bajas y menores presiones de H 2 . Catalizadores de metales no preciosos, especialmente los basados ​​en níquel (como el níquel Raney y el níquel Urushibara) también se han desarrollado como alternativas económicas, pero a menudo son más lentas o requieren temperaturas más altas. La compensación es la actividad (velocidad de reacción) frente al costo del catalizador y el costo del aparato requerido para el uso de altas presiones. Observe que las hidrogenaciones catalizadas con níquel Raney requieren altas presiones: [8] [9]

Los catalizadores se clasifican generalmente en dos clases amplias: catalizadores homogéneos y catalizadores heterogéneos . Los catalizadores homogéneos se disuelven en el disolvente que contiene el sustrato insaturado. Los catalizadores heterogéneos son sólidos que se suspenden en el mismo disolvente con el sustrato o se tratan con sustrato gaseoso.

Catalizadores homogéneos

A continuación se indican algunos catalizadores homogéneos bien conocidos. Estos son complejos de coordinación que activan tanto el sustrato insaturado y el H 2 . Más típicamente, estos complejos contienen metales del grupo del platino, especialmente Rh e Ir.

  • Catalizadores de hidrogenación homogéneos y sus precursores

  • El diclorotris (trifenilfosfina) rutenio (II) es un precatalizador a base de rutenio.

  • El catalizador de Crabtree es un catalizador altamente activo que contiene iridio.

  • Rh 2 Cl 2 (cod) 2 es un precursor de muchos catalizadores homogéneos.

  • (S) -iPr-PHOX es un ligando de fosfina quelante típico utilizado en hidrogenación asimétrica.

Mecanismo de hidrogenación de un alqueno terminal mediante catalizador de Wilkinson.

Los catalizadores homogéneos también se utilizan en síntesis asimétrica mediante la hidrogenación de sustratos proquirales. Una demostración temprana de este enfoque fue la hidrogenación de enamidas catalizada por Rh como precursores del fármaco L-DOPA. [10] Para lograr la reducción asimétrica, estos catalizadores se hacen quirales mediante el uso de ligandos de difosfina quirales. [11] La hidrogenación catalizada por rodio también se ha utilizado en la producción de herbicidas de S-metolaclor, que utiliza un ligando tipo Josiphos (llamado Xyliphos). [12] En principio, la hidrogenación asimétrica puede ser catalizada por catalizadores heterogéneos quirales, [13] pero este enfoque sigue siendo más una curiosidad que una tecnología útil.

Catalizadores heterogéneos

Los catalizadores heterogéneos para la hidrogenación son más comunes industrialmente. En la industria, los catalizadores de hidrogenación de metales preciosos se depositan a partir de la solución como un polvo fino sobre el soporte, que es un material barato, voluminoso, poroso, generalmente granular, como carbón activado , alúmina , carbonato de calcio o sulfato de bario . [14] Por ejemplo, el platino sobre carbono se produce mediante la reducción del ácido cloroplatínico in situ en el carbono. Ejemplos de estos catalizadores son 5% de rutenio sobre carbón activado o 1% de platino sobre alúmina . Catalizadores de metales base, como níquel Raney, suelen ser mucho más baratos y no necesitan soporte. Además, en el laboratorio, todavía se utilizan catalizadores de metales preciosos (masivos) sin soporte, como el negro de platino , a pesar del costo.

Como en los catalizadores homogéneos, la actividad se ajusta mediante cambios en el entorno alrededor del metal, es decir, la esfera de coordinación . Las diferentes caras de un catalizador heterogéneo cristalino presentan distintas actividades, por ejemplo. Esto se puede modificar mezclando metales o usando diferentes técnicas de preparación. De manera similar, los catalizadores heterogéneos se ven afectados por sus soportes.

En muchos casos, las modificaciones altamente empíricas involucran "venenos" selectivos. Por tanto, se puede usar un catalizador cuidadosamente elegido para hidrogenar algunos grupos funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenación de alquenos sin tocar anillos aromáticos, o la hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos usando el catalizador de Lindlar . Por ejemplo, cuando el catalizador paladio se coloca sobre sulfato de bario y luego se trata con quinolina , el catalizador resultante reduce los alquinos solo en cuanto a los alquenos. El catalizador de Lindlar se ha aplicado a la conversión de fenilacetileno en estireno . [15]

  • Hidrogenaciones ilustrativas

  • Hidrogenación selectiva del grupo alqueno menos impedido en carvona usando un catalizador homogéneo (catalizador de Wilkinson ). [dieciséis]

  • Hidrogenación parcial de fenilacetileno utilizando el catalizador de Lindlar .

  • Hidrogenación de una imina utilizando un catalizador de níquel Raney , un catalizador heterogéneo popular.

  • Hidrogenación parcial de un derivado de resorcinol utilizando un catalizador de níquel Raney.

  • La hidrogenación de ácido maleico a ácido succínico . [17]

Transferencia de hidrogenación

El estado de transición de dos reacciones de transferencia-hidrogenación de complejos de hidruro de rutenio a carbonilos

Hidrogenación de transferencia utiliza otras moléculas donante de hidrógeno en lugar de H 2 en sí. Estos reactivos, que también pueden servir como disolventes para la reacción, incluyen hidrazina , dihidronaftaleno , dihidroantraceno, isopropanol y ácido fórmico . [18] La reacción involucra un mecanismo de esfera exterior .

En síntesis orgánica , la hidrogenación por transferencia es útil para la reducción asimétrica de sustratos polares insaturados, como cetonas , aldehídos e iminas . La hidrogenación de sustratos polares como cetonas y aldehídos requiere típicamente hidrogenación por transferencia, al menos reacciones que utilizan catalizadores homogéneos . Estos catalizadores se generan fácilmente en formas quirales, que es la base de la hidrogenación asimétrica de cetonas.

Hidrogenación electrolítica

Los sustratos polares como los nitrilos se pueden hidrogenar electroquímicamente , utilizando disolventes próticos y equivalentes reductores como fuente de hidrógeno. [19]

Termodinámica y mecanismo.

La adición de hidrógeno a enlaces dobles o triples en hidrocarburos es un tipo de reacción redox que puede ser termodinámicamente favorable. Por ejemplo, la adición de hidrógeno al eteno tiene un cambio de energía libre de Gibbs de -101 kJ · mol -1 , que es altamente exotérmico . [11] En la hidrogenación de aceites vegetales y ácidos grasos, por ejemplo, el calor liberado, alrededor de 25 kcal por mol (105 kJ / mol), es suficiente para elevar la temperatura del aceite entre 1,6 y 1,7 ° C por índice de yodo. soltar.

Sin embargo, la velocidad de reacción para la mayoría de las reacciones de hidrogenación es insignificante en ausencia de catalizadores. El mecanismo de hidrogenación catalizada por metales de alquenos y alquinos ha sido ampliamente estudiado. [20] En primer lugar, el marcado de isótopos utilizando deuterio confirma la regioquímica de la adición:

RCH = CH 2 + D 2 → RCHDCH 2 D

Catálisis heterogénea

En sólidos, el mecanismo aceptado es el mecanismo de Horiuti- Polanyi : [21] [22]

  1. Unión del enlace insaturado
  2. Disociación de H 2 en el catalizador
  3. Adición de un átomo de hidrógeno; este paso es reversible
  4. Adición del segundo átomo; efectivamente irreversible.

En el tercer paso, el grupo alquilo puede volver a convertirse en alqueno, que puede desprenderse del catalizador. En consecuencia, el contacto con un catalizador de hidrogenación permite la isomerización cis-trans . El trans- alqueno puede reasociarse a la superficie y sufrir hidrogenación. Estos detalles se revelan en parte usando D2 (deuterio), porque los alquenos recuperados a menudo contienen deuterio.

Para sustratos aromáticos, la primera hidrogenación es la más lenta. El producto de este paso es un ciclohexadieno, que se hidrogena rápidamente y rara vez se detecta. De manera similar, el ciclohexeno normalmente se reduce a ciclohexano.

Catálisis homogénea

En muchos procesos de hidrogenación homogéneos, [23] el metal se une a ambos componentes para dar un complejo intermedio alqueno-metal (H) 2 . Se supone que la secuencia general de reacciones es la siguiente o una secuencia de pasos relacionada:

  • La unión de los de hidrógeno para dar un dihidruro complejo a través de la adición oxidativa (que precede a la adición oxidativa de H 2 es la formación de un dihidrógeno complejo ):
L n M + H 2 → L n MH 2
  • unión de alqueno:
L n M (η 2 H 2 ) + CH 2 = CHR → L n-1 MH 2 (CH 2 = CHR) + L
  • transferencia de un átomo de hidrógeno del metal al carbono (inserción migratoria)
L n-1 MH 2 (CH 2 = CHR) → L n-1 M (H) (CH 2 -CH 2 R)
  • transferencia del segundo átomo de hidrógeno del metal al grupo alquilo con disociación simultánea del alcano ("eliminación reductora")
L n-1 M (H) (CH 2 -CH 2 R) → L n-1 M + CH 3 -CH 2 R

Sustratos inorgánicos

La hidrogenación de nitrógeno para producir amoníaco se lleva a cabo a gran escala mediante el proceso Haber-Bosch , que consume aproximadamente el 1% del suministro energético mundial .

El oxígeno se puede hidrogenar parcialmente para dar peróxido de hidrógeno , aunque este proceso no se ha comercializado. Una dificultad es evitar que los catalizadores desencadenen la descomposición del peróxido de hidrógeno para formar agua. [24] [25]

Aplicaciones industriales

La hidrogenación catalítica tiene diversos usos industriales. Con mayor frecuencia, la hidrogenación industrial se basa en catalizadores heterogéneos. [2]

Industria de alimentos

Artículo principal: hidrogenación de grasas

La industria alimentaria hidrogena los aceites vegetales para convertirlos en grasas sólidas o semisólidas que se pueden utilizar en pastas para untar, dulces, productos horneados y otros productos como la mantequilla . Los aceites vegetales están hechos de ácidos grasos poliinsaturados (que tienen más de un doble enlace carbono-carbono). La hidrogenación elimina algunos de estos dobles enlaces. [26]

Hidrogenación parcial de un aceite vegetal típico a un componente típico de la margarina. La mayoría de los dobles enlaces C = C se eliminan en este proceso, lo que eleva el punto de fusión del producto.

Industria petroquímica

En los procesos petroquímicos, la hidrogenación se utiliza para convertir alquenos y aromáticos en alcanos saturados (parafinas) y cicloalcanos (naftenos), que son menos tóxicos y menos reactivos. Los hidrocarburos saturados, que son relevantes para los combustibles líquidos que a veces se almacenan durante largos períodos en el aire, exhiben propiedades de almacenamiento superiores. Por otro lado, los alquenos tienden a formar hidroperóxidos , que pueden formar gomas que interfieren con el equipo de manipulación de combustible. Por ejemplo, la trementina mineral suele estar hidrogenada. El hidrocraqueo de residuos pesados ​​en diesel es otra aplicación. En los procesos de isomerización y reformado catalítico , se mantiene algo de presión de hidrógeno para hidrogenolizar el coque. formado sobre el catalizador y evitar su acumulación.

Química Orgánica

La hidrogenación es un medio útil para convertir compuestos insaturados en derivados saturados. Los sustratos incluyen no solo alquenos y alquinos, sino también aldehídos, iminas y nitrilos, [27] que se convierten en los correspondientes compuestos saturados, es decir, alcoholes y aminas. Por tanto, los aldehídos de alquilo, que se pueden sintetizar con el proceso oxo a partir de monóxido de carbono y un alqueno, se pueden convertir en alcoholes. Por ejemplo, el 1-propanol se produce a partir de propionaldehído, producido a partir de eteno y monóxido de carbono. El xilitol , un poliol , se produce por hidrogenación del azúcar xilosa , un aldehído. Las aminas primarias pueden sintetizarse mediantehidrogenación de nitrilos , mientras que los nitrilos se sintetizan fácilmente a partir de cianuro y un electrófilo adecuado. Por ejemplo, isoforona diamina, un precursor del monómero de poliuretano isoforona diisocianato , se produce a partir de isoforona nitrilo mediante una hidrogenación de nitrilo en tándem / aminación reductora por amoníaco, en la que la hidrogenación convierte tanto el nitrilo en una amina como la imina formada a partir del aldehído y el amoníaco en otra amina.

Hidrogenación de carbón

Artículo principal: proceso de Bergius

Historia

Hidrogenación catalítica heterogénea

La primera hidrogenación es la de la adición catalizada por platino de hidrógeno al oxígeno en la lámpara de Döbereiner , un dispositivo comercializado ya en 1823. El químico francés Paul Sabatier es considerado el padre del proceso de hidrogenación. En 1897, basándose en el trabajo anterior de James Boyce , un químico estadounidense que trabajaba en la fabricación de productos de jabón, descubrió que las trazas de níquel catalizaban la adición de hidrógeno a moléculas de hidrocarburos gaseosos en lo que ahora se conoce como el proceso Sabatier . Por este trabajo, Sabatier compartió el Premio Nobel de Química de 1912 . Wilhelm Normannrecibió una patente en Alemania en 1902 y en Gran Bretaña en 1903 para la hidrogenación de aceites líquidos, que fue el comienzo de lo que ahora es una industria mundial. El proceso Haber-Bosch , de importancia comercial , descrito por primera vez en 1905, implica la hidrogenación de nitrógeno. En el proceso Fischer-Tropsch , informado en 1922, el monóxido de carbono, que se deriva fácilmente del carbón, se hidrogena a combustibles líquidos.

En 1922, Voorhees y Adams describieron un aparato para realizar la hidrogenación a presiones superiores a una atmósfera. [28] El agitador Parr, el primer producto que permite la hidrogenación utilizando presiones y temperaturas elevadas, se comercializó en 1926 sobre la base de la investigación de Voorhees y Adams y sigue siendo de uso generalizado. En 1924 Murray Raney desarrolló una forma de níquel finamente pulverizada, que se usa ampliamente para catalizar reacciones de hidrogenación como la conversión de nitrilos en aminas o la producción de margarina.

Hidrogenación catalítica homogénea

En la década de 1930, Calvin descubrió que los complejos de cobre (II) oxidaban el H 2 . La década de 1960 fue testigo del desarrollo de catalizadores homogéneos bien definidos utilizando complejos de metales de transición, por ejemplo, el catalizador de Wilkinson (RhCl (PPh 3 ) 3 ). Poco después, se descubrió que el Rh e Ir catiónicos catalizaban la hidrogenación de alquenos y carbonilos. [29] En la década de 1970, se demostró la hidrogenación asimétrica en la síntesis de L-DOPA , y la década de 1990 vio la invención de la hidrogenación asimétrica de Noyori . [30] El desarrollo de la hidrogenación homogénea se vio influido por el trabajo iniciado en los años 30 y 40 sobre el proceso oxo.y polimerización de Ziegler-Natta .

Hidrogenación libre de metales

Para la mayoría de los propósitos prácticos, la hidrogenación requiere un catalizador metálico. Sin embargo, la hidrogenación puede proceder de algunos donantes de hidrógeno sin catalizadores, siendo los donantes de hidrógeno ilustrativos la diimida y el isopropóxido de aluminio , este último ilustrado por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley . Algunos sistemas catalíticos libres de metales se han investigado en la investigación académica. Uno de estos sistemas para la reducción de cetonas consiste en terc -butanol y terc-butóxido de potasio y temperaturas muy altas. [31] La reacción que se muestra a continuación describe la hidrogenación de benzofenona :

Un estudio de cinética química [32] encontró que esta reacción es de primer orden en los tres reactivos, lo que sugiere un estado de transición cíclico de 6 miembros .

Otro sistema para la hidrogenación libre de metales se basa en el compuesto 1 fosfina - borano , que se ha denominado un par de Lewis frustrado . Acepta de forma reversible dihidrógeno a temperaturas relativamente bajas para formar el borato de fosfonio 2 que puede reducir las iminas impedidas simples . [33]

Se ha informado que la reducción de nitrobenceno a anilina está catalizada por fullereno , su monoanión, hidrógeno atmosférico y luz ultravioleta. [34]

Equipo utilizado para hidrogenación

El químico de banco de hoy tiene tres opciones principales de equipos de hidrogenación:

  • Hidrogenación por lotes en condiciones atmosféricas
  • Hidrogenación de lotes a temperatura y / o presión elevadas [35]
  • Hidrogenación de flujo

Hidrogenación por lotes en condiciones atmosféricas

Este proceso, que es la forma original y todavía comúnmente practicada de hidrogenación en los laboratorios de enseñanza, generalmente se efectúa agregando catalizador sólido a un matraz de fondo redondo de reactivo disuelto que ha sido evacuado usando nitrógeno o gas argón y sellando la mezcla con un sello de goma penetrable. A continuación, se suministra gas hidrógeno desde un globo lleno de H2 . La mezcla trifásica resultante se agita para promover la mezcla. Se puede monitorear la absorción de hidrógeno, lo que puede ser útil para monitorear el progreso de una hidrogenación. Esto se logra mediante el uso de un tubo graduado que contiene un líquido de color, generalmente sulfato de cobre acuoso o con medidores para cada recipiente de reacción.

Hidrogenación de lotes a temperatura y / o presión elevadas

Dado que muchas reacciones de hidrogenación, como la hidrogenólisis de grupos protectores y la reducción de sistemas aromáticos , se desarrollan de forma extremadamente lenta a temperatura y presión atmosféricas, los sistemas presurizados son populares. En estos casos, el catalizador se agrega a una solución de reactivo bajo una atmósfera inerte en un recipiente a presión . El hidrógeno se agrega directamente desde un cilindro o se construye en una fuente de hidrógeno de laboratorio, y la suspensión presurizada se balancea mecánicamente para proporcionar agitación, o se usa una canasta giratoria. [35] Los avances recientes en la tecnología de electrólisis han llevado al desarrollo de generadores de hidrógeno de alta presión., que generan hidrógeno hasta 100 bar (1400 PSI) a partir del agua. También se puede usar calor, ya que la presión compensa la reducción asociada en la solubilidad del gas.

Hidrogenación de flujo

La hidrogenación de flujo se ha convertido en una técnica popular en el laboratorio y cada vez más a escala del proceso. Esta técnica implica hacer fluir continuamente una corriente diluida de reactivo disuelto sobre un catalizador de lecho fijo en presencia de hidrógeno. Usando tecnología HPLC establecida , esta técnica permite la aplicación de presiones desde la atmosférica hasta 1.450 psi (100 bar). También se pueden utilizar temperaturas elevadas. A escala de banco, los sistemas utilizan una gama de catalizadores preenvasados ​​que elimina la necesidad de pesar y filtrar catalizadores pirofóricos .

Reactores industriales

La hidrogenación catalítica se realiza en un reactor tubular de flujo de pistón (PFR) lleno de un catalizador soportado. Las presiones y temperaturas son típicamente altas, aunque esto depende del catalizador. La carga de catalizador es típicamente mucho menor que en la hidrogenación por lotes de laboratorio, y se agregan varios promotores al metal, o se usan metales mixtos, para mejorar la actividad, la selectividad y la estabilidad del catalizador. El uso de níquel es común a pesar de su baja actividad, debido a su bajo costo en comparación con los metales preciosos.

Los reactores de inducción de gas líquido (hidrogenador) también se utilizan para llevar a cabo la hidrogenación catalítica. [36]

Ver también

  • Combustible neutro en carbono
  • Deshidrogenación
  • H-Bio
  • Hidrogenólisis
  • Hidrodesulfuración , hidrotratamiento y desulfuración de aceite
  • Ligandos de Josiphos
  • Cronología de las tecnologías de hidrógeno
  • Transferencia de hidrogenación
  • Hidrogenación catalizada por rodio
  • Grasas trans

Referencias

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Otras lecturas

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  • ejemplos de hidrogenación a partir de síntesis orgánicas:
    • Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 7, pág. 226 (1990).
    • Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 8, pág. 609 (1993).
    • Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 5, pág. 552 (1973).
    • Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 3, pág. 720 (1955).
    • Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 6, pág. 371 (1988).
  • trabajos iniciales sobre hidrogenación por transferencia:
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    • Juntos, BE; Brown, RK (1960). "Reducción de nitrobencenos monohalogenados con hidracina y níquel Raney. Una preparación conveniente de anilinas halogenadas" . Poder. J. Chem . 38 (12): 2363. doi : 10.1139 / v60-320 .
    • Kuhn, LP (1951). "Reducción catalítica con hidracina". Mermelada. Chem. Soc. 73 (4): 1510. doi : 10.1021 / ja01148a029 .

enlaces externos

  • "The Magic of Hydro" , Popular Mechanics , junio de 1931, págs. 107-109 - artículo inicial para el público en general sobre la hidrogenación de petróleo producido en la década de 1930
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