La nomenclatura de polímeros de la IUPAC son convenciones de nomenclatura estandarizadas para polímeros establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y descritas en su publicación "Compendio de terminología y nomenclatura de polímeros", que también se conoce como el "Libro púrpura". [1] [2] Tanto la IUPAC [3] como el Chemical Abstracts Service (CAS) hacen recomendaciones de denominación similares para la denominación de polímeros.
Conceptos básicos
Los términos polímero y macromolécula no significan lo mismo. Un polímero es una sustancia compuesta de macromoléculas. Estos últimos suelen tener un rango de masas molares (unidad g mol -1 ), cuyas distribuciones están indicadas por la dispersión ( Đ ). Se define como la relación entre la masa molar promedio en masa ( M m ) y la masa molar promedio en número ( M n ), es decir, Đ = M m / M n . [4] Los símbolos para cantidades físicas o variables están en letra cursiva, pero los que representan unidades o etiquetas están en letra romana.
La nomenclatura de polímeros generalmente se aplica a representaciones idealizadas, lo que significa que se ignoran las irregularidades estructurales menores. Un polímero se puede nombrar de dos formas. Se puede utilizar una nomenclatura basada en la fuente cuando se puede identificar el monómero. Alternativamente, se puede usar una nomenclatura basada en la estructura más explícita cuando se prueba la estructura del polímero. Donde no hay confusión, también se aceptan algunos nombres tradicionales.
Cualquiera que sea el método que se utilice, todos los nombres de polímeros tienen el prefijo poli , seguido de marcas encerradas alrededor del resto del nombre. Las marcas se utilizan en el orden: {[()]}. Los localizadores indican la posición de las características estructurales, por ejemplo, poli (4-cloroestireno). Si el nombre es una palabra y no tiene localizadores, entonces las marcas adjuntas no son esenciales, pero deben usarse cuando pueda haber confusión, por ejemplo, el poli (cloroestireno) es un polímero mientras que el policlorostireno puede ser una molécula pequeña y multisustituida. . Los grupos terminales se describen con α- y ω-, por ejemplo, α-cloro-ω-hidroxi-poliestireno. [1]
Nomenclatura basada en fuentes
Homopolímeros
Los homopolímeros se nombran usando el nombre del monómero real o supuesto (la "fuente") del que se deriva, por ejemplo, poli (metacrilato de metilo). [5] Los monómeros se pueden nombrar utilizando las recomendaciones de la IUPAC o nombres tradicionales bien establecidos. [6] En caso de que surja alguna ambigüedad, se pueden agregar nombres de clases.
Por ejemplo, el nombre de origen poly (viniloxirano) podría corresponder a cualquiera de las estructuras mostradas. Para aclarar, el polímero se nombra usando el nombre de la clase del polímero seguido de dos puntos y el nombre del monómero, es decir, el nombre de la clase: nombre del monómero. Así, a la izquierda y a la derecha, respectivamente, están polialquileno: viniloxirano y poliéter: viniloxirano.
Copolímeros
La estructura de un copolímero se puede describir utilizando los conectores más apropiados que se muestran en la Tabla 1. [7] Estos están escritos en cursiva.
Copolímero | Calificatorio | Ejemplo |
---|---|---|
sin especificar | co (C) | poli (estireno- co- isopreno) |
estadístico | estadística (C) | poli [isopreno- stat - (metacrilato de metilo)] |
aleatorio | corrió (C) | poli [(metacrilato de metilo) - ran - (acrilato de butilo)] |
alterno | alt (C) | poli [estireno- alt - (anhídrido maleico)] |
periódico | por (C) | poli [estireno- per- isopreno- per - (4-vinilpiridina)] |
cuadra | bloque (C) | poli (buta-1,3-dieno) - bloque -poli (eteno- co -propeno) |
injertar un | injerto (C) | poliestireno- injerto -poli (óxido de etileno) |
a El primer nombre es el de la cadena principal.
Polímeros no lineales
Los polímeros y copolímeros no lineales y los conjuntos de polímeros se nombran usando los calificadores en cursiva en la Tabla 2. [5] El calificador, como rama , se usa como un prefijo (P) al nombrar un (co) polímero, o como un conectivo (C), por ejemplo, peine , entre dos nombres de polímeros.
(Co) polímero | Calificatorio | Ejemplo |
---|---|---|
mezcla | mezcla (C) | poli (3-hexiltiofeno) - mezcla -poliestireno |
peine | peine (C) | poliestireno- peine -poliisopreno |
complejo | compl (C) | poli (2,3-dihidrotieno [3,4- b ] [1,4] dioxina) - compl - poli (ácido vinilbencenosulfónico) a |
cíclico | ciclo (P) | ciclo- poliestireno- injerto -polietileno |
rama | rama (P) | rama -poli [(1,4-divinilbenceno) - stat- estireno] |
la red | neto (C o P) | ( net -polystyrene) - ipn - [ net -poly (metil acrilato)] |
red interpenetrante | ipn (C) | ( net -polystyrene) - ipn - [ net -poly (metil acrilato)] |
red de polímero semi-interpenetrante | sorber (C) | ( red -poliestireno) - sipn -poliisopreno |
estrella | estrella (P) | estrella -poliisopreno |
a De acuerdo con la nomenclatura orgánica de la IUPAC, los corchetes indican la naturaleza de los sitios localizadores en los sistemas de anillos fusionados. [8]
Nomenclatura basada en estructuras
Polímeros orgánicos monocatenarios regulares
En lugar del nombre del monómero utilizado en la nomenclatura basada en fuentes, la nomenclatura basada en la estructura utiliza el de la "unidad de repetición constitucional preferida" (CRU). [9] Se puede determinar de la siguiente manera:
- Se dibuja una parte suficientemente grande de la cadena de polímero para mostrar la repetición estructural.
- Considere como ejemplo:
- Considere como ejemplo:
- La porción de repetición más pequeña es una CRU, por lo que se identifican todas esas posibilidades (incluidas múltiples posibilidades direccionales para la cadena).
- Para el polímero anterior, son:
- Para el polímero anterior, son:
- Se identifican las subunidades que componen cada una de estas estructuras, es decir, los grupos divalentes más grandes que se pueden nombrar utilizando la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC .
- En el ejemplo, la unidad de etilideno de dos carbonos es más larga que dos unidades de metanodiilo de un carbono separadas .
- En el ejemplo, la unidad de etilideno de dos carbonos es más larga que dos unidades de metanodiilo de un carbono separadas .
- Usando la ruta más corta en orden de precedencia decreciente de subunidades, el orden correcto de las subunidades se determina usando la Figura 1.
- En el ejemplo, las subunidades oxi en las CRU son cadenas de heteroátomos. De la Figura 1, las subunidades oxi tienen prioridad sobre las subunidades de la cadena de carbono acíclico.
- La CRU preferida se elige como aquella con el o los localizadores más bajos posibles para los sustituyentes .
- En el ejemplo, hay una subunidad -CH 2 -CH 2 - sustituida con bromo . El 1-bromoetano-1,2-diilo se elige con preferencia al 2-bromoetano-1,2-diilo ya que el primero tiene un localizador inferior para el sustituyente bromo. Por tanto, la CRU preferida es oxi (1-bromoetano-1,2-diilo) y el polímero se denomina así poli [oxi (1-bromoetano-1,2-diilo)].
Los polímeros que no están formados por repeticiones regulares de una sola CRU se denominan polímeros irregulares. Para estos, cada unidad constitucional (CU) está separada por una barra, por ejemplo, poli (but-1-eno-1,4-diil / 1-viniletano-1,2-diilo). [10]
Nombre | Grupo a | Nombre | Grupo a |
---|---|---|---|
oxi | propilimino | ||
sulfanediilo | hidracina-1,2-diilo | ||
sulfonilo | ftaloílo | ||
diacenodiilo | 1,4-fenileno | ||
imino | ciclohexano-1,2-diilo | ||
carbonilo | butano-1,4-diilo | ||
oxalilo | 1-bromoetano-1,2-diilo | ||
silanodiilo | 1-oxopropano-1,3-diilo | ||
etano-1,2-diilo | eteno-1,2-diilo | ||
metileno | metilmetileno |
a Para evitar ambigüedades, las líneas onduladas dibujadas perpendiculares al enlace libre,
que se usan convencionalmente para indicar valencias libres, [11]
generalmente se omiten de las representaciones gráficas en un contexto de polímero.
Polímeros orgánicos regulares de doble hebra
Los polímeros de doble hebra consisten en cadenas ininterrumpidas de anillos. En un polímero espiro, cada anillo tiene un átomo en común con los anillos adyacentes. En un polímero en escalera , los anillos adyacentes tienen dos o más átomos en común. Para identificar la CRU preferida, la cadena se rompe de modo que el anillo superior se retenga con el número máximo de heteroátomos y el número mínimo de valencias libres. [12]
Un ejemplo es La CRU preferida es una subunidad acíclica de 4 átomos de carbono con 4 valencias libres, una en cada átomo, como se muestra.
Está orientado de modo que el átomo inferior izquierdo tenga el número más bajo. Los localizadores de valencia libre se escriben antes del sufijo y se citan en el sentido de las agujas del reloj desde la posición inferior izquierda como: inferior izquierda, superior izquierda: superior derecha, inferior derecha. Por tanto, este ejemplo se denomina poli (butano-1,4: 3,2-tetrailo). Para estructuras más complejas, el orden de antigüedad sigue nuevamente la Figura 1.
Nomenclatura de polímeros inorgánicos e inorgánicos-orgánicos
Algunos polímeros inorgánicos de una sola hebra pueden denominarse como polímeros orgánicos utilizando las reglas dadas anteriormente, p. Ej., - [O − Si (CH
3)
2]
norte- y - [Sn (CH
3)
2]
norte- se denominan poli [oxi (dimetilsilanodiilo)] y poli (dimetilstananodiilo), respectivamente. [13] Los polímeros inorgánicos también se pueden nombrar de acuerdo con la nomenclatura inorgánica, pero la antigüedad de los elementos es diferente a la de la nomenclatura orgánica. Sin embargo, ciertos polímeros inorgánicos e inorgánicos-orgánicos, por ejemplo los que contienen derivados de metaloceno, se nombran mejor en la actualidad usando nomenclatura orgánica, por ejemplo, el polímero mostrado puede denominarse poli [(dimetilsilanodiil) ferroceno-1,1'-diil].
Nombres tradicionales
Cuando encajan en el patrón general de nomenclatura sistemática, se conservan algunos nombres tradicionales y triviales de los polímeros de uso común, como polietileno, polipropileno y poliestireno.
Representaciones gráficas
Los enlaces entre átomos se pueden omitir, pero se deben dibujar guiones para los extremos de las cadenas. No es necesario seguir la antigüedad de las subunidades. Para (co) polímeros de una sola hebra, se dibuja un guión a través de las marcas circundantes, por ejemplo, poli [oxi (etano-1,2-diilo)] que se muestra abajo a la izquierda. En el caso de polímeros irregulares, las CU están separadas por barras y los guiones se dibujan dentro de las marcas circundantes. Los grupos terminales se conectan usando guiones adicionales fuera de las marcas que los encierran, por ejemplo, α-metil-ω-hidroxi-poli [oxirano- co - (metiloxirano)], que se muestra abajo a la derecha. [11] [14]
Nombres de índice de CA
CAS mantiene un registro de sustancias. [15] En el sistema CAS, la CRU se denomina unidad de repetición estructural (SRU). Hay pequeñas diferencias en la ubicación de los localizadores, por ejemplo, poli (piridina-3,5-diiltiofeno-2,5-diilo) es poli (3,5-piridindiil-2,5-tiofenodiilo) en el registro CAS, pero por lo demás los polímeros se nombran utilizando métodos similares a los de la IUPAC. [16] [17]
Referencias
- ^ a b IUPAC. “ El libro púrpura ”, RSC Publishing, (2008). Consultado el 6 de junio de 2012.
- ^ 'Hiorns, RC; Boucher, RJ; Duhlev, R .; Hellwich, K.-H .; Hodge, P .; Jenkins, AD; Jones, RG; Kahovec, J .; Moad, G .; Ober, CK; Smith, DW; Stepto, RFT; Vairon, J. -P .; Vohlídal, J .; ' A Brief Guide to Polymer Nomenclature ' (consultado el 3 demarzo de 2013; y Pure Appl. Chem. 84 (10): 2167–2169. DOI: 10.1351 / PAC-REP-12-03-05.
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- ^ Wilks, ES (1997). " Nomenclatura y estructura del polímero: una comparación de los sistemas utilizados por CAS, IUPAC, MDL y DuPont. 1. Polímero orgánico monocatenario regular " J. Chem. Inf. Computación. Sci. 37 (2): 171-192.
enlaces externos
- Química pura y aplicada
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