Handysides nació en Jarrow . Comenzó su carrera futbolística cuando se unió al Birmingham City al dejar la escuela en 1979. Un año más tarde hizo su debut en el primer equipo como centrocampista y en 1982 era un jugador habitual en el equipo de Primera División de Birmingham. A finales de 1984, había perdido su lugar en el primer equipo y fue transferido a Walsall (en Tercera División) con la esperanza de tener más oportunidades en el primer equipo. Era un jugador habitual de Walsall y dos años después de unirse, regresó a Birmingham.
En el otoño de 1986, Handysides fue cedido al Wolverhampton Wanderers y anotó dos veces en 11 partidos de Cuarta División. A su regreso a Birmingham, rápidamente se reestableció como titular del primer equipo e hizo 30 apariciones en la campaña 1987-88 de Segunda División, anotando tres goles, ya que ayudó al club a evitar el descenso.
En el otoño de 1988, Handysides fue diagnosticado con un tumor cerebral. Después de un ciclo de quimioterapia, parecía estar recuperándose bien, sin embargo, esto se extendió a su columna vertebral y murió en Solihull el 17 de agosto de 1990, cuando solo tenía 27 años.
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