Iminio


Un catión iminio en química orgánica es un grupo funcional con la estructura general [R 1 R 2 C=NR 3 R 4 ] + . [1] Son comunes en química sintética y biología.

Los cationes de iminio adoptan geometrías similares a las de los alquenos . La unidad central C=N es casi coplanaria con los cuatro sustituyentes. Las distancias C=N, que tienen una longitud cercana a los 129 picómetros, son más cortas que los enlaces simples CN. Se observan isómeros cis/trans.

Los derivados de iminio son comunes en biología. El fosfato de piridoxal reacciona con los aminoácidos para dar derivados de iminio. Muchas sales de iminio se encuentran en la química orgánica sintética.

Los cationes de iminio se reducen fácilmente a aminas, por ejemplo, mediante cianoborohidruro de sodio . Son intermediarios en la aminación reductora de cetonas y aldehídos.


La estructura general de un catión iminio.
Estructura del catión en la sal [Me 2 N=C(H)tolilo] + OTf que ilustra la casi planaridad del grupo funcional iminio. [2]
La " sal de Eschenmoser " es un ejemplo bien conocido de una sal de iminio. [5]