El cianoborohidruro de sodio es el compuesto químico con la fórmula Na B H 3 CN . Es una sal incolora, pero las muestras comerciales pueden parecer bronceadas. Es muy utilizado en síntesis orgánica para la reducción de iminas . La sal tolera condiciones acuosas. [2]
Nombres | |
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Otros nombres Cianotrihidridoborato de sodio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.001 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
NaBH 3 CN | |
Masa molar | 62,84 gmol -1 |
Apariencia | polvo de blanco a blanquecino, higroscópico |
Densidad | 1,20 g / cm 3 |
Punto de fusion | 241 ° C (466 ° F; 514 K) se descompone |
212 g / 100 ml (29 ° C) | |
Solubilidad | soluble en diglima , tetrahidrofurano , metanol ligeramente soluble en metanol insoluble en éter dietílico |
Peligros | |
Principales peligros | Mortal en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación El contacto con ácidos libera gases muy tóxicos El contacto con el agua libera gases altamente inflamables |
Ficha de datos de seguridad | Sigma Aldrich [1] |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H228 , H300 , H310 , H330 , H314 , H410 | |
P210 , P260 , P264 , P273 , P280 , P284 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Valor límite umbral (TLV) | 5 mg / m3 (TWA) |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | Borohidruro de sodio |
Compuestos relacionados | Hidruro de litio y aluminio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usar
Debido a la presencia del sustituyente cianuro captador de electrones , [B (CN) H 3 ] - es menos reductor que [BH 4 ] - . [3] Como agente reductor suave, se utiliza para convertir iminas en aminas . [4]
Se prefiere especialmente para las aminaciones reductoras , en las que los aldehídos o cetonas se tratan con una amina en presencia de este reactivo:
- R 2 CO + R'NH 2 + NaBH 3 CN + CH 3 OH → R 2 CH-NHR '+ "NaCH 3 OBH 2 CN"
El reactivo se usa típicamente en exceso. La selectividad se logra en soluciones levemente básicas ( pH 7-10). El reactivo es ideal para aminaciones reductoras ("Reacción de Borch"). [5] Junto con tosilhidrazina, el cianoborohidruro de sodio se usa en la desoxigenación reductora de cetonas . [2]
Estructura y preparación
El tetraédrico BH 3 (CN) - comprende el componente aniónico de la sal.
El reactivo se compra invariablemente, aunque se puede preparar fácilmente. Un método implica combinar cianuro de sodio y borano . Otra ruta implica el tratamiento de borohidruro de sodio con cianuro de mercurio (II) . Las muestras comerciales pueden purificarse, pero los rendimientos de las aminaciones reductoras no mejoran. [6]
Ver también
- Triacetoxiborohidruro de sodio : un reductor más suave, pero inestable en el agua.
- Borohidruro de sodio : un reductor más fuerte y económico
Referencias
- ^ Sigma-Aldrich Co. , Cianoborohidruro de sodio . Consultado el 9 de noviembre de 2014.
- ↑ a b Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley (2007). "Cianoborohidruro de sodio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289X.rs059.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Baxter, Ellen W .; Reitz, Allen B. (9 de enero de 2002). "Aminaciones reductoras de compuestos de carbonilo con agentes reductores de borohidruro y borano". Reacciones orgánicas : 1–714. doi : 10.1002 / 0471264180.or059.01 .
- ^ Christen, Hans; Meyer, Gerd (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1 ed.). Salle + Sauerländer. pag. 824. ISBN 978-3-7935-5493-6.
- ^ Richard F. Borch (1988). "Aminación reductora con cianoborohidruro de sodio: N, N-dimetilciclohexilamina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 499
- ^ Richard F. Borch y Mark D. Bernstein y H. Dupont Durst (1971). "Anión cianohidridoborato como agente reductor selectivo". Mermelada. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi : 10.1021 / ja00741a013 .