La carrera periodística de Philip se extendió por seis décadas y estuvo principalmente asociada con Bermuda Recorder y [[Bermuda Broadcasting
| Radio ZFB]]. Philip contó con Richard Allen , Marcus Garvey y A. Philip Randolph entre sus influencias. [3] Más tarde representó al Partido Laborista Progresista (PLP) como miembro del Senado y, en 2015, recibió los premios Drum Major Awards del PLP. [4]