Ubicada fuera de los límites de la ciudad de Orlando , la comunidad es deseable por su proximidad al centro de la ciudad, su ubicación dentro de la cadena de lagos Butler y como un símbolo de estatus local de riqueza y grandeza.
Isleworth tiene sus raíces en la familia Chase, un grupo de propietarios de plantaciones de cítricos de Filadelfia que compraron tierras en el área después de la Guerra Civil de Estados Unidos . Sidney y Joshua Chase se refirieron a su propiedad como la "Isla de Worth", porque sus árboles de cítricos parecían naturalmente resistentes a las periódicas olas de frío. En 1984, los descendientes de Chase vendieron sus tierras a Arnold Palmer , quien con los desarrolladores diseñó un campo de golf extra grande para miembros adinerados. En 1993, Tavistock Group compró el campo de golf y el área circundante y comenzó a desarrollar las mansiones grandes, caras y magníficas que son un sello distintivo de la comunidad.
Isleworth es el hogar de un campo de golf de campeonato de 18 hoyos diseñado originalmente por Arnold Palmer y Ed Seay, luego rediseñado y modificado por Steve Smyers. El campo se clasifica constantemente como el campo más largo y difícil del estado por la Asociación de Golf del Estado de Florida (FSGA). Complementa otro desarrollo de Tavistock al otro lado de Orlando, Lake Nona .
A fines de 2007, la comunidad se convirtió en la manzana de la discordia entre los funcionarios del condado de Orange y la cercana Windermere cuando la ciudad anunció planes para anexar Isleworth. Con las listas de impuestos a la propiedad por un total de $ 800 millones ese año, generó $ 3.5 millones en ingresos fiscales para el condado que la ciudad estaba ansiosa por redirigir a sus propias arcas. El alcalde del condado de Orange, Rich Crotty, amenazó rápidamente con poner fin a los servicios de bomberos y alguaciles del condado a Isleworth si los planes de anexión seguían adelante. [1]