Six nació en Danville, Illinois , e inicialmente aprendió trompeta cuando era adolescente antes de cambiar al bajo. Estudió en Juilliard en 1955-1956, luego tocó en varias grandes bandas , incluida la de Tommy Dorsey después de la muerte de Dorsey (bajo la dirección de Warren Covington ) y las bandas de Claude Thornhill y Woody Herman . En la primera mitad de la década de 1960 tocó con Don Elliott , Jimmy Raney , Kenny Davern , The Dukes of Dixieland y Herbie Mann ; continuó trabajando con Davern junto a Dick Wells Standcomo la banda de la casa de Ferryboart, un club en Brielle, Nueva Jersey . Se convirtió en miembro del conjunto de Dave Brubeck en 1968, permaneció con Brubeck hasta 1974, y también tocó con Tal Farlow durante este tiempo. En la década de 1970 trabajó con Illinois Jacquet y Jay McShann , entre otros. Dirigió eventos musicales en un casino en Atlantic City a principios de la década de 1980 y grabó con Susannah McCorkle y Jack Reilly ; más tarde esa década regresó al conjunto de Brubeck, permaneciendo con él hasta que se retiró en la década de 1990.