Walsh era el líder de la brigada de overoles , un grupo de wobblies que se referían a sí mismos como "trabajadores de sangre roja". [1] En 1908, recorrieron los rieles desde Portland hasta la convención de Trabajadores Industriales del Mundo en Chicago. Llevaron a cabo reuniones de propaganda en cada parada, cantando canciones de IWW y vendiendo literatura para financiar su viaje. [2] Viajaron más de 2.500 millas en su vagón de ganado "Red Special", comieron en las junglas de los vagabundos y predicaron la revolución en los pueblos de las praderas. [2] [3] Mientras estaban en la convención, fueron los principales responsables de la división que expulsó a Daniel DeLeon de la IWW de Chicago.
En 1909, Walsh lideró una lucha por la libertad de expresión en Spokane, Washington , donde fue arrestado el 4 de marzo de 1909.