Nacido en Osceola, Arkansas , se mudó a Chicago a fines de la década de 1950, moldeando su maestría musical en la de Little Walter . [2] Su gran oportunidad llegó cuando se unió a la banda de Muddy Waters en 1963, reemplazando al guitarrista Pat Hare, quien fue encarcelado por matar a su novia. [3]
A partir de 1964, Madison tocó en la mayoría de las grabaciones de Muddy Waters. Tocó con la banda de Muddy Waters hasta el final de la gira mundial de Muddy Waters en 1973, principalmente tocando la guitarra rítmica en un Fender Mustang al revés . [4]
Mientras viajaba por Illinois con Muddy Waters el 26 de octubre de 1969, Madison resultó herida en un accidente. Pasó dos días en el hospital recuperándose de sus heridas. La joven pareja que chocó con Muddy Waters y su banda en la ruta estadounidense 45 murieron en el accidente. [5]