Nacido en Aberdeen , Kessack creció en Huntly e Inverurie , y trabajó desde una edad temprana para mantener a su familia, su padre luchaba por encontrar trabajo y ambos padres murieron cuando él era joven. Se mudó a Glasgow para encontrar empleo poco antes de la muerte de su padre, y sus hermanos menores se mudaron con él. [1]
Muy religioso en su juventud, Kessack se convirtió en socialista después de escuchar a Robert Smillie hablar en las elecciones parciales de 1901 en el noreste de Lanarkshire . Sam MacDonald del Partido Laborista Independiente (ILP) notó la capacidad de hablar de Kessack y lo persuadió para que se uniera, y Kessack luego se unió al Partido Laborista Socialista , Trabajadores Industriales del Mundo y luego fue miembro fundador de los Defensores del Sindicalismo Industrial . Renunció al SLP después de que el partido prohibiera a los miembros hablar en las reuniones de cualquier otro grupo, pero se mantuvo prominente en el ILP, y el grupo patrocinó sus candidaturas fallidas para el Partido Laborista tanto en laEnero y diciembre de 1910 Elecciones generales en Glasgow Camlachie . [1]
Kessack se convirtió en el organizador nacional del Sindicato Nacional de Trabajadores Portuarios (NUDL) en 1909, reemplazando a James Larkin . Aunque durante sus primeros años, la membresía del sindicato cayó en Escocia, logró reclutar una gran cantidad de nuevos miembros en los puertos de Humber y fue considerado una figura exitosa. Sin embargo, dejó su puesto en 1914 para unirse al regimiento de caballos escoceses del ejército británico . Fue ascendido a capitán, pero murió en la Batalla del Ancre en noviembre de 1916. [1]