Gleason nació el 14 de octubre de 1921 en Cleveland, Ohio , hijo de John y Millicent Gleason. [1] Su padre trabajaba como contador y auditor, y su trabajo requería que viajara con frecuencia. [1] Gleason asistió a escuelas parroquiales en Cleveland, incluida la escuela secundaria Cathedral Latin . [1] Gleason trabajó en una bolera y como ayudante de camarero en un restaurante después de la escuela. [1] Después de tres años de escuela secundaria, abandonó los estudios para trabajar como guardafrenos en la ruta Cleveland- Youngstown del Ferrocarril de Pensilvania . [1]
Dos años más tarde, Gleason se unió al Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial , donde fue asignado a trabajar en trenes de suministro en Irán con el Cuerpo de Transporte del Ejército . [1] Gleason obtuvo el rango de sargento de Estado Mayor . [2]
Georgette E. Smith, oriunda de Staten Island que se había unido a WAVES , conoció a Gleason mientras estaba estacionada en Cleveland. [1]
A medida que se acercaba la fecha de baja de Gleason, un amigo en el ejército de Anacostia sugirió que Gleason debería mudarse a Washington para asistir a la universidad. [1] Después de su matrimonio con Georgette y su baja del ejército en octubre de 1945, Gleason tomó y aprobó un examen de equivalencia de escuela secundaria , pero su escuela secundaria se negó a honrar los resultados de su prueba, negándole el diploma que necesitaba para inscribirse en la Universidad de Georgetown . [1] James A. McFadden , obispo de la Diócesis Católica Romana de Youngstowny amigo de la madre de Gleason, escribió una carta en su nombre a la Universidad de Georgetown, y la escuela decidió admitirlo para el período de primavera de 1946. [1]
Gleason y su esposa alquilaron un apartamento en Suitland, Maryland , mientras él asistía a la escuela. [1] Gleason completó el equivalente a siete años de educación en cuatro años y medio, y se graduó con honores del Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown con una licenciatura en artes y un doctorado en derecho combinados en 1950. [1] Gleason aprobó el examen de la barra de Maryland en noviembre de 1950. [1]
Después de trabajar brevemente a tiempo parcial en la biblioteca de la Facultad de Derecho de la Universidad de Georgetown y como asistente legal a tiempo parcial en un bufete de abogados privado, Gleason fue contratado para servir como asistente legislativo del senador Richard Nixon en 1951. [1] Dos años después, Nixon fue elegido vicepresidente de los Estados Unidos , el puesto de Gleason ya no era necesario y Gleason se fue. [1]