Cashman se graduó de la Academia de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos en 1989 y comenzó a entrenar en la Base de la Fuerza Aérea Reese y la Base de la Fuerza Aérea Castle . [1] En 1991, fue asignado como Boeing B-52 Stratofortress con el 9º Escuadrón de Bombas y el 20º Escuadrón de Bombas . Al año siguiente, se convirtió en piloto de B-52 y piloto instructor de Cessna T-37 Tweet en la Base de la Fuerza Aérea KI Sawyer . Cashman fue más tarde piloto instructor de T-37, piloto de evaluación y comandante de vuelo con el octavo escuadrón de entrenamiento de vuelo .
Después de ser asignado al 435 ° Escuadrón de Entrenamiento de Cazas , Cashman se transfirió a la Guardia Nacional Aérea de Vermont en 1999 y fue miembro del 148 ° Escuadrón de Cazas de la Guardia Nacional Aérea de Arizona hasta 2000. De 2000 a 2005, fue miembro de General Dynamics F- 16 Piloto de Fighting Falcon con el 134th Fighter Squadron . Luego fue asignado a la Oficina de la Guardia Nacional hasta 2008 y a la Oficina del Secretario de Defensa de los Estados Unidos hasta 2010.
Después de regresar a la Oficina de la Guardia Nacional, Cashman estuvo destinado en la Base Conjunta Andrews de 2011 a 2012. Cashman se convirtió en asistente ejecutivo del jefe de la Oficina de la Guardia Nacional . Permaneció en el cargo hasta 2014, cuando fue asignado a la Guardia Nacional Aérea de Wisconsin . Entre sus funciones se encontraba servir como vicecomandante interino de la 128a Ala de Reabastecimiento Aéreo . En 2015, Cashman se convirtió en asistente especial del director de la Guardia Nacional Aérea.
Los premios que Cashman ha recibido incluyen la Medalla de Servicio Superior de Defensa , la Medalla de Servicio Meritorio , la Medalla de Aire , la Medalla de Logro Aéreo , la Medalla de Encomio de la Fuerza Aérea , la Medalla de Logro de la Fuerza Aérea, el Premio a la Unidad Destacada de la Fuerza Aérea , la Medalla de Servicio de Defensa Nacional , la Medalla al Servicio del Sudoeste de Asia , la Medalla al Servicio de la Guerra Global contra el Terrorismo , la Medalla al Servicio Voluntario Destacado Militar , la Medalla al Servicio de Operaciones de Disuasión Nuclear , el Premio al Servicio de Longevidad de la Fuerza Aérea , elMedalla de Reserva de las Fuerzas Armadas y Cinta de Entrenamiento de la Fuerza Aérea .