The Jennings Gang (c. 1897) era una pandilla de forajidos en los últimos días del Viejo Oeste , notable porque un miembro era un ex miembro de la pandilla Wild Bunch , Richard "Little Dick" West , y el líder de la pandilla, Al Jennings, se postuló para gobernador de Oklahoma en 1914.
La pandilla se originó en Oklahoma, luego de la caída de Wild Bunch a manos de tres alguaciles adjuntos de EE. UU. , Heck Thomas , Bill Tilghman y Chris Madsen . Tras el asesinato del forajido y líder de Wild Bunch, Bill Doolin , por Heck Thomas en 1896, "Little Dick" West se unió a Al y Frank Jennings, y Morris y Pat O'Malley, para formar lo que se conocería como Jennings Gang. Sin embargo, la pandilla no tuvo éxito. Llevaron a cabo una serie de intentos fallidos de robo de trenes , uno de los últimos fue un caso en el que volaron un vagón de tren completo, solo para descubrir que no había dinero en la caja fuerte del tren. En otra ocasión, robaron una tienda general., recibiendo solo $ 15 por sus problemas. Menos de un año después de que se formaron, se separaron. Al y Frank Jennings, así como los dos hermanos O'Malley, fueron capturados y sentenciados a prisión. "Little Dick" West eludió la captura hasta más tarde en 1898, cuando fue asesinado por el alguacil adjunto de EE. UU. Madsen, en Oklahoma. En 1914, Al Jennings se postuló para gobernador de Oklahoma, pero fue derrotado rotundamente.