McAnearney jugó para Sheffield Wednesday , Plymouth Argyle , Watford y Bradford City , a quien también dirigió brevemente en 1968 con Tom Hallett . Más tarde dirigió a Rotherham United , Frickley Athletic , Scarborough y Hallam , y trabajó como entrenador en Sheffield Wednesday (donde también fue técnico interino) y Leeds United . Más tarde, estableció y dirigió un negocio de herramientas / ingeniería.
Después de jugar para St Stephen's, [1] McAnearney fichó por Sheffield Wednesday en octubre de 1951, al mismo tiempo que su hermano mayor Tom, y se convirtió en profesional en su decimoséptimo cumpleaños. [4] Hizo su debut profesional el 24 de febrero de 1954, [2] anotando 10 goles en 40 partidos en todas las competiciones y pasando un total de ocho años con el club. [4]
Fichó por el Plymouth Argyle en enero de 1960, [1] anotando 37 goles en 147 partidos en todas las competiciones, [5] antes de partir hacia Watford en noviembre de 1963. [1] Se mudó a Bradford City en septiembre de 1966. [1] [6 ] Marcó 5 goles en 50 partidos en todas las competiciones para Bradford City. [7]
Obtuvo su insignia de entrenador FA completa en 1958, a la edad de 23 años, uno de los jugadores más jóvenes en hacerlo. [4] [9] Mientras jugaba para Bradford City, pasó un breve período dirigiendo el club junto a Tom Hallett a principios de 1968, luego de la muerte repentina del gerente Grenville Hair en marzo y antes de que Jimmy Wheeler fuera nombrado nuevo gerente permanente en junio. [10] Dejó Bradford para unirse al Rotherham United en mayo de 1968, [6] inicialmente como entrenador en jefe de Tommy Docherty , pero luego como entrenador entre noviembre de 1968 y 1973. [9] [11]Más tarde trabajó como entrenador en Sheffield Wednesday (donde también fue entrenador interino después de la partida de Steve Burtenshaw [4] ) y Leeds United , [9] y también dirigió Frickley Athletic , Scarborough y Hallam . [12] [13]
Después de que terminó su carrera como entrenador en la década de 1970, McAnearney fundó una empresa de ingeniería de herramientas / maquinaria en Sheffield. [9] Murió el 14 de marzo de 2017, a la edad de 81 años. [4] [9]