Hamilton jugó baloncesto en la escuela secundaria en Dunbar ( Lexington, Kentucky ) donde fue un All-American.
Jugó a nivel universitario en el Christian College of the Southwest ( Garland, Texas ), donde fue dos veces Junior College All American. También fue suplente en el equipo de Estados Unidos para los Juegos Olímpicos de 1968 . Se transfirió a North Texas State en 1968 y fue dos veces All- Missouri Valley Conference Player.
Hamilton fue seleccionado en la novena ronda (152 en total) del Draft de la NBA de 1970 por los Milwaukee Bucks . También fue elegido en la cuarta ronda del Draft de la Asociación Estadounidense de Baloncesto de 1970 por los Texas Chaparrals y firmó con el equipo ABA . Anotó 1.318 puntos en 84 juegos (15,7 puntos por juego) durante la temporada 1970–71 de la ABA y formó parte del equipo All-Rookie de la ABA. Se quedó con el equipo durante las siguientes tres temporadas (como se convirtió en los Dallas Chaparrals y luego en los San Antonio Spurs ). Luego jugó para los Kentucky Colonels , pero se cortó 9 juegos en la temporada 1974-75 .. Aunque fue contactado por su ex entrenador de los Spurs, Tom Nissalke , para que se reincorporara al equipo, Nissalke fue despedido poco después. Luego, Memphis Sounds le ofreció un contrato de salario mínimo, pero el veterano de ABA lo rechazó. [1]
En cambio, jugó para las Águilas de Múnich de la Liga Europea de Baloncesto Profesional . Aunque fue el máximo anotador de la liga con 24 puntos por partido (junto con las segundas mejores 4 asistencias de la liga), la liga se retiró en abril de 1975 y Hamilton todavía debía parte de su salario. [1] [2] Fue contratado por Nissalke, ahora entrenador de los Utah Stars , a fines de 1975, pero fue cambiado diez días después a los recién formados Baltimore Claws . Según los informes, los Claws se quedaron sin dinero (con Hamilton afirmando que los jugadores "ni siquiera podían obtener dinero para la comida") y se retiraron tres días antes de la temporada ABA 1975-76 .. Regresó a los Utah Stars y jugó el inicio de temporada con ellos. Sin embargo, los Stars se retiraron en diciembre de 1975. Después de estos malos momentos, Hamilton se retiró del baloncesto a los 27 años para trabajar como vendedor de distrito para un fabricante de zapatillas de baloncesto en Chicago. El padre casado de dos hijos prefirió la seguridad de un trabajo estable a una oferta para jugar en la Liga del Este semiprofesional . [1]