Connolly nació en el condado de Lancaster , Pennsylvania de un padre católico irlandés que sirvió en el ejército británico y una mujer de ascendencia inglesa. Es mejor conocido por un plan que ideó con el gobernador de Virginia, Lord Dunmore, para formar un regimiento de leales e indios en Canadá llamado los Leales Foresters y llevarlos a Virginia para ayudar a Dunmore a sofocar la rebelión. A principios de la década de 1770, Connolly era la figura principal en Forks of the Ohio en la actual Pennsylvania Occidental en las reclamaciones de Virginia sobre la región que rodea a Pittsburgh . Incluso fue arrestado por el condado de Westmoreland, Pensilvania.Sheriff por incitar a los pioneros a aliarse con Virginia y ser liberado con la condición de que regresara para ser juzgado y detuviera su cruzada solo para capturar Fort Pitt y declararlo por Virginia. Connolly viajaba desde Williamsburg, Virginia a Fort Detroit para llevar a cabo este plan cuando fue capturado en Hagerstown, Maryland el 20 de noviembre de 1775. Connolly fue encarcelado por el resto de la Revolución Americana. [1]