Nacido en Kintail , Huron County, Ontario , hijo de James Crawford y Catherine McGregor, Crawford recibió su educación en la escuela pública de Port Albert , y después de pasar seis años en un molino harinero en Port Albert se mudó a Gladstone, Manitoba . En 1876, tomó tierras en el distrito de Neepawa y también llevó a cabo un negocio de implementos, hasta 1883, cuando se trasladó a la ciudad y dirigió el negocio de implementos, madera y cereales hasta agosto de 1890, cuando abrió una tienda general.
Fue elegido para el Consejo en 1884 y fue, durante algunos años, Reeve del municipio rural de Rosedale . En el momento del estallido de la Rebelión del Noroeste , formó una compañía de voluntarios, que se adjuntó al 95.º Batallón y fue nombrado capitán. Fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Manitoba como el candidato liberal de Beautiful Plains en 1886 y 1888 , pero fue derrotado por John Andrew Davidson en 1892 . Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá por Portage la Prairie en las elecciones federales de 1904. Un liberal , fue derrotado en 1908 perdiendo ante el futuro primer ministro de Canadá Arthur Meighen .
Crawford era presbiteriano y miembro de la Orden Independiente de Odd Fellows . Se casó con Matilda Hayden en 1881.
Este artículo incorpora texto del álbum canadiense: hombres de Canadá, vol. 3 , una publicación ahora de dominio público.