DiRaimondo pasó por un programa acelerado de escuela secundaria en St. Louis University High que le permitió graduarse un año antes junto con su compañero jugador de fútbol y amigo de la infancia Brian Grazier . Mientras estuvo en el equipo, DiRaimondo vivió en Florida y fue compañero de cuarto de Grazier. En 2003, fue nombrado All-American de la revista Parade y compitió en el juego All-American de McDonald's. DiRaimondo recibió el premio de Estudiante-Atleta del Año en 2001 y completó la escuela secundaria estando en el cuadro de honor los cuatro años.
DiRaimondo asistió a la Universidad de St. Louis ; en 2003 anotó cuatro goles y obtuvo diez asistencias mientras era nombrado segundo equipo NSCAA All-Midwest Region, y fue incluido en el equipo Virginia Adidas Classic All-Tournament. En 2004, marcó cuatro goles y consiguió tres asistencias mientras era nombrado primer equipo All-Conference. En 2005, anotó un récord personal de nueve goles y diez asistencias mientras era nombrado primer equipo All-Conference y All-Region. También llegó a la lista Hermann Trophy Watch. En su último año de universidad, DiRaimondo anotó cinco goles y dio cinco asistencias mientras era nombrado semifinalista del Trofeo Hermann . ESPN the Magazine lo nombró Academic All-American. Durante sus años universitarios también jugó con Chicago Fire Premier en elLiga Premier de Desarrollo de la USL .
DiRaimondo fue seleccionado por Colorado Rapids de la Major League Soccer el 18 de enero de 2007 y fue seleccionado por Minnesota Thunder de la Primera División de la USL el 24 de enero de 2007. Debutó con los Rapids el 29 de marzo de 2008 y anotó su primer gol profesional. la semana siguiente contra los Kansas City Wizards .
DiRaimondo fue renunciado por los Rapids el 25 de marzo de 2009, y DC United firmó un contrato de desarrollo el 27 de marzo de 2009. [1] Fue cedido a los Harrisburg City Islanders de la Segunda División de la USL en abril de 2009 [2 ] y luego a Richmond Kickers en mayo de 2009. [3]
Fue seleccionado para la selección nacional Sub-17 de Estados Unidos después de su primer año y logró anotar dos goles para el clasificatorio para la Copa Mundial Sub-17 en Guatemala. En 2003, compitió con la Selección Nacional Sub-17 de EE. UU. en el Campeonato Mundial Sub-17 de la FIFA 2003 en Finlandia , y en 2004 jugó con la Selección Nacional Sub-20 de EE. UU. en una gira por Corea.