John P Wolfe
John Perry Wolfe (nacido el 12 de agosto de 1970) es un químico estadounidense y profesor de química en la Universidad de Michigan . [1] Es más conocido por las reacciones de formación de enlaces CC y CN catalizadas por paladio. También fue uno de los científicos clave en el desarrollo de los ligandos de Buchwald , uno de los cuales se llama apropiadamente " JohnPhos " en su honor. Wolfe ha enseñado en la Universidad de Michigan desde 2002.
John P. Wolfe nació en Greeley, Colorado. Se graduó de la Universidad de Colorado, Boulder en 1994 con una licenciatura en Química . Durante su carrera de pregrado, se desempeñó como asistente de investigación de pregrado para el profesor Gary A. Molander , centrándose en el desarrollo de un SmI.
2-Promovida alternativa a la síntesis de ésteres cianoacéticos . [2]
Después de recibir su licenciatura de Colorado en 1994, ingresó al Instituto de Tecnología de Massachusetts (MIT), donde más tarde obtuvo su Ph.D. bajo el profesor Stephen L. Buchwald en 1999 . Durante sus cinco años en el MIT , Wolfe fue coautor de 9 patentes y 20 publicaciones. Al completar su doctorado, se mudó a la Universidad de California, Irvine , donde se unió al profesor Larry E. Overman y su grupo de investigación como becario postdoctoral del National Research Service Award (NRSA) del Instituto Nacional de Salud (NIH) . [3]
En 2002, Wolfe se mudó a Ann Arbor, MI , donde se unió a la facultad de la Universidad de Michigan . Desde entonces, su investigación se ha centrado en numerosos temas de la química, que en su conjunto se dirigen hacia el desarrollo de nuevas reacciones catalizadas por metales para la síntesis de interesantes compuestos biológicamente activos. [4] En Michigan, Wolfe es uno de los profesores más admirados en el departamento de química por sus conferencias sobresalientes, especialmente en química orgánica .. La Universidad ha reconocido sus contribuciones otorgándole premios de enseñanza, y sus estudiantes lo citan como "el mejor profesor que han tenido en la Universidad de Michigan", "hace que la química orgánica sea divertida y no intimidante" y " las palabras no pueden expresar lo gran maestro y persona que es". [5]
John P. Wolfe ha desarrollado muchas reacciones de carboaminación de alquenos catalizadas por paladio . Estas reacciones contribuyen en gran medida a la síntesis de heterociclos de nitrógeno , que se encuentran comúnmente tanto en productos farmacéuticos como naturales . [6] [7] [8] Las aplicaciones comunes incluyen la síntesis de pirrolidinas y heterociclos de tres, cinco, seis y siete miembros , como pirazolidinas , aziridinas y morfolinas . Su alcance se extiende más allá de los heterociclos policíclicos y la síntesis total de (+)- afanorfina. Estas aminoarilación de alquenos tienen lugar mediante el acoplamiento cruzado de haluros de arilo o alquenilo con sustratos de aminoalqueno simples para generar el anillo heterocíclico con formación de un enlace CN y un enlace CC. [9]
Las pirrolidinas se pueden generar de forma eficaz mediante reacciones de aminoarilación de alquenos catalizadas por Pd(0) (Esquema 1) . Las ventajas de este método son el amplio alcance del sustrato (sustratos que contienen grupos N-arilo, N-acetilo, N-Boc y N-Cbz) y una buena estereoselectividad. [10]
