La aziridina es un compuesto orgánico que consiste en el heterociclo de tres miembros (CH 2 ) 2 NH. [5] [6] Es un líquido volátil, tóxico e incoloro que tiene un interés práctico significativo. [7] Sus derivados, también conocidos como aziridinas , son de mayor interés en la química médica.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Aziridina | |||
Nombre IUPAC sistemático Azaciclopropano | |||
Otros nombres Azirane etileno imina aminoetileno Dimethyleneimine Dimethylenimine Ethylimine | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
102380 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.268 | ||
Número CE |
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616 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1185 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 5 N | |||
Masa molar | 43,069 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro [1] | ||
Olor | similar al amoniaco [2] | ||
Densidad | 0,8321 g / ml 20 ° C [3] | ||
Punto de fusion | −77,9 ° C (−108,2 ° F; 195,2 K) | ||
Punto de ebullición | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
miscible | |||
Presión de vapor | 160 mmHg (20 ° C) [2] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | altamente inflamable y tóxico | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H300 , H310 , H314 , H318 , H330 , H340 , H350 , H411 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 3 3 | ||
punto de inflamabilidad | -11 ° C (12 ° F; 262 K) | ||
autoignición temperatura | 322 ° C (612 ° F; 595 K) | ||
Límites explosivos | 3,6–46% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | 250 ppm (rata, 1 h) 250 ppm (conejillo de indias, 1 h) 62 ppm (rata, 4 h) 223 ppm (ratón, 2 h) 56 ppm (rata, 2 h) 2236 ppm (ratón, 10 min) [ 4] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 25 ppm (conejillo de indias, 8 h) 56 ppm (conejo, 2 h) [4] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | Carcinógeno regulado por OSHA [2] | ||
REL (recomendado) | Ca [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [100 ppm] [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Heterociclos relacionados | Borirano Óxido de etileno Tiirano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
Los ángulos de enlace en aziridina son de aproximadamente 60 °, considerablemente menos que el ángulo de enlace de hidrocarburo normal de 109,5 °, lo que da como resultado una deformación angular como en las moléculas comparables de ciclopropano y óxido de etileno . Un modelo de enlace de banano explica la unión en tales compuestos. Aziridina es menos básica que acíclicos alifáticos de aminas, con un pKa de 7,9 para el ácido conjugado , debido al aumento de s carácter del nitrógeno par de electrones libres . La deformación angular en aziridina también aumenta la barrera a la inversión de nitrógeno . Esta altura de barrera permite el aislamiento de inversores separados , por ejemplo, los inversores cis y trans de N -cloro-2-metilaziridina.
Síntesis y usos
La aziridina se produce industrialmente a partir de aminoetanol a través de dos rutas relacionadas. El proceso de Nippon Shokubai requiere un catalizador de óxido y altas temperaturas para efectuar la deshidratación. En la síntesis de Wenker , el aminoetanol se convierte en el éster de sulfato , que se somete a eliminación de sulfato inducida por bases. Los métodos más antiguos implicaban la aminación de 1,2-dicloroetano y la ciclación de 2-cloroetilamina. [7]
La aziridina forma una amplia variedad de derivados poliméricos, conocidos como polietileniminas . Estas y especies relacionadas son agentes reticulantes útiles y precursores para revestimientos. [7]
Seguridad
Aziridina es altamente tóxico con un LD 50 de 14 mg (oral, ratas). Es irritante para la piel. Como agente alquilante , también es mutágeno. [7] Es reactivo al ADN, potencialmente relevante para su mutagenicidad. Los compuestos que contienen aziridina también parecen ser igualmente peligrosos. [8] [9] [10]
Ver también
- Etilenimina binaria , una forma dimérica de aziridina
Referencias
- ^ "Aziridina" (PDF) . Reevaluación de algunos productos químicos orgánicos, hidracina y peróxido de hidrógeno . Monografías de la IARC sobre la evaluación de riesgos cancerígenos para los seres humanos. 71 . 1999.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0274" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Weast, Robert C .; et al. (1978). Manual CRC de Química y Física (59ª ed.). West Palm Beach, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7 .
- ^ a b "Etilenimina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Gilchrist, TL (1987). Química heterocíclica . ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Epóxidos y aziridinas: una mini revisión Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) págs. 6–33 Artículo en línea
- ^ a b c d Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). "Aziridinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_239.pub2 .
- ^ Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R (mayo de 1995). "Sensibilización ocupacional respiratoria y cutánea causada por endurecedor polifuncional de aziridina". Alergia a Clin Exp . 25 (5): 432–9. doi : 10.1111 / j.1365-2222.1995.tb01074.x . PMID 7553246 . S2CID 28101810 .
- ^ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). "Enfermedad alérgica cutánea y respiratoria causada por aziridina polifuncional". Med Lav . 94 (3): 285–95. PMID 12918320 .
- ^ Mapp CE (2001). "Agentes, viejos y nuevos, causantes de asma ocupacional" . Ocupar. Reinar. Med . 58 (5): 354–60. doi : 10.1136 / oem.58.5.354 . PMC 1740131 . PMID 11303086 .